ethyl 3-(hydroxymethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate | 1067891-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(hydroxymethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1067891-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GRMWQKREJSKSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 二氯二茂钛 、 锰 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(hydroxymethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MacIejewski, John P.; Wipf, Peter, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 92 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Study of the Titanocene(III)-Catalyzed Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Daniel von Laufenberg、Christian Kube、Tobias Dahmen、Antonius Michelmann、Maike Behlendorf、Rebecca Sure、Meriam Seddiqzai、Stefan Grimme、Dhandapani V. Sadasivam、Godfred D. Fianu、Robert A. Flowers II

  DOI：10.1002/chem.201404404

  日期：2015.1.2

  An atom‐economical and catalytic arylation of epoxide‐derived radicals is described. The key step of the catalytic system is a sequential electron and proton transfer for the rearomatization of the radical σ‐complex and catalyst regeneration. Kinetic, computational, spectroscopic, and cyclovoltammetric investigations highlight the key issues of the reaction mechanism and catalyst stabilization by collidine

  描述了环氧化物衍生基团的原子经济和催化芳基化。催化体系的关键步骤是顺序进行电子和质子转移，以使自由基σ-络合物重新形成麦芽酮并重新生成催化剂。动力学，计算，光谱和循环伏安研究突出了盐酸可力丁的反应机理和催化剂稳定性的关键问题。使用杀虫剂的研究排除了阳离子作为反应性中间体的参与。
• Titanocene(III)-Catalyzed Formation of Indolines and Azaindolines
  作者：Peter Wipf、John P. Maciejewski

  DOI：10.1021/ol801860s

  日期：2008.10.2

  Reductive cyclization of epoxides tethered to substituted anilines and aminopyridines in the presence of 3 mol % of titanocene dichloride and stoichiometric manganese metal promotes a radical annulation to form 3,3-disubstituted indolines and azaindolines.