methyl 2-iodopropionate | 114438-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodopropionate
• 英文别名: methyl 2-iodopropanoate
• CAS: 114438-56-1
• 化学式: C₄H₇IO₂
• 分子量: 214.003
• InChiKey: BALADIHEPAEKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodopropionate 在 N,N'-bis(2'-(dimethylamino)ethyl)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl propionate-2-yl
  参考文献：
  名称：

  了解原子转移自由基聚合：配体和引发剂结构对平衡常数的影响

  摘要：

  铜基原子转移自由基聚合 (ATRP) 中的平衡常数是在 22 摄氏度的乙腈中确定的范围广泛的配体和引发剂。获得的 ATRP 平衡常数变化超过 7 个数量级，并且强烈依赖于配体和引发剂结构. Cu(I)/配体配合物的活性对于四齿配体最高，对于三齿配体较低，对于双齿配体最低。具有三足和桥连配体（Me6TREN 和桥连环链球菌）的复合物往往比具有相应线性配体的复合物更具活性。叔烷基卤化物的平衡常数最大，而伯烷基卤化物的平衡常数最小。烷基溴的活性比类似的烷基氯的活性大几倍。腈衍生物的平衡常数最大，其次是苄基衍生物和相应酯的平衡常数。其他不容易测量的平衡常数是从参考配体和引发剂的值推断出来的。观察到平衡常数与 Cu(II/I) 氧化还原电位和碳 - 卤素键解离能的极好相关性。

  DOI：

  10.1021/ja802290a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-iodopropionate
  参考文献：
  名称：

  估计原子转移自由基聚合中涉及的烷基的标准还原电位

  摘要：

  在CH 3 CN中，通过基于涉及卤代烷（RX）的均相氧化还原催化的间接电化学方法，研究了一些烷基自由基的氧化还原特性，这些自由基在原子转移自由基聚合中既是引发剂又是传播的自由基链的模拟中很重要。和电致芳族或杂芳族基团的阴离子（d - ）。RX和d之间游离电子转移-产生一个中间基团（R ），它进一步与d -或者通过自由基偶合或通过电子转移。检查这些反应之间的竞争，具体取决于ËD /d-°，可以确定R的标准还原电位以及自交换重组能λ[R/[R-。与SCE相比，基团CH 2 CN，CH 2 CO 2 Et和CH（CH 3）CO 2 Me的标准还原电势分别为-0.72±0.06，-0.63±0.07和-0.66±0.07V。相当高的价值λ[R/[R-对于所有自由基，发现（从122至164kJ mol -1），表明结构的显着变化伴随着电子向R的转移。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.02.099

文献信息

• Photoiodocarboxylation of Activated C═C Double Bonds with CO₂ and Lithium Iodide
  作者：Rossella Mello、Juan Camilo Arango-Daza、Teresa Varea、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02162

  日期：2018.11.2

  The photolysis at 254 nm of lithium iodide and olefins 1 carrying an electron-withdrawing Z-substituent in CO2-saturated (1 bar) anhydrous acetonitrile at room temperature produces the atom efficient and transition metal-free photoiodocarboxylation of the C═C double bond. The reaction proceeds well for terminal olefins 1 to form the new C–I and C–C σ-bonds at the α and β-positions of the Z-substituent

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。
• A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309456

  日期：2014.2.10

  of alkenyl groups to acyclic trisubstituted enones, an advance achieved by adopting an easily modifiable and fully catalytic approach. The requisite alkenylaluminum reagents are synthesized with exceptional site‐ and/or stereoselectivity by a Ni‐catalyzed hydroalumination process, and the necessary enones are prepared through a site‐ and stereoselective zirconocene‐catalyzed carboalumination/acylation

  富含对映体的含羰基化合物的可用性对于生物活性分子的合成至关重要。由于催化对映选择性共轭加成 (ECA) 反应直接生成后一类有价值的分子，因此此类方案的设计和开发代表了现代化学中一个引人注目的目标。在此，我们公开了烯基到无环三取代烯酮的 ECA 问题的第一个解决方案，这是通过采用易于修改和完全催化的方法取得的进展。通过镍催化的加氢铝化过程合成了具有特殊位点和/或立体选择性的所需烯基铝试剂，并通过位点和立体选择性二茂锆催化的碳铝化/酰化反应制备了必要的烯酮。全催化过程在四小时内完成，以高达 77% 的总产率和 99:1 的对映体比例提供所需的产物。
• Perhydro-1,4-thiazepin-5-one and perhydro-1,4-thiazocin-5-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04594341A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  There are disclosed perhydro-1,4-thiazepin-5-one and perhydro-1,4-thiazocin-5-one derivatives and related compounds which are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives.

  已披露了一种对氢-1,4-噻唑环己烯-5-酮和氢-1,4-噻唑环丙烯-5-酮衍生物及相关化合物，这些化合物可用作抑制肾素转化酶和降压药物。
• β,β′-functionalized N,N-divinyl-N-trimethylsilyloxyamines via silylation of β-substituted aliphatic nitro compounds. The investigation of the mechanism of the process using selective trapping reagents
  作者：Sema L. Ioffe、Il'ya M. Lyapkalo、Alexander A. Tishkov、Vitaliy M. Danilenko、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00831-4

  日期：1997.9

  good yields by silylation of nitro compounds XCH(R)CH2NO2 with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The mechanism of this reaction was studied by the example of silylation of methyl-3-nitropropionate using selective trapping reagents. Trimethylsilyl ester of the starting aci-nitro compound and methyl 2-nitroso acrylate were intercepted as consecutive intermediates. Thus, the silylation of β-functionalized

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。
• Determination of the Configuration of Wine Lactone
  作者：Helmut Guth

  DOI：10.1002/hlca.19960790606

  日期：1996.9.18

  coconut-like smelling odorant 1, named ‘wine lactone’, was isolated from different wine varieties. The chemical structure of this compound, which has not yet been detected in wine or a food, was identified by high-resolution mass spectrometry (HR-MS) as 3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one. For the evaluation of the configuration of wine lactone, stereochemically controlled syntheses

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。