4-(2-bromophenoxy)tetrafluoropyridine | 1292800-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromophenoxy)tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-(2-Bromophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 1292800-75-9
• 化学式: C₁₁H₄BrF₄NO
• mdl: MFCD22908975
• 分子量: 322.056
• InChiKey: YMPCRFQVQCFATH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenoxy)tetrafluoropyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以31%的产率得到4-(2-hydroxyphenyl)tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 2-溴苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到4-(2-bromophenoxy)tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k