cis,trans-Cyclododecadien-cis-diol-(1,2) | 5202-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,trans-Cyclododecadien-cis-diol-(1,2)
• 英文别名: rel-(1R,2R,5E,9Z)-5,9-Cyclododecadiene-1,2-diol；(1S,2S,5E,9Z)-cyclododeca-5,9-diene-1,2-diol
• CAS: 5202-25-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BHYILZSOXKSYCF-MASCLQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-Cyclododecadien-cis-diol-(1,2) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(1Z,5E)-(9S,10S)-9,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclododeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation affords enantiomerically pure C12 building blocks from traps, traps, cis-1,5,9-cyclododecatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1365-o
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到cis,trans-Cyclododecadien-cis-diol-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation affords enantiomerically pure C12 building blocks from traps, traps, cis-1,5,9-cyclododecatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1365-o

文献信息

• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。