5,8-dihydro-5,8-epoxy-4-methoxyquinoline | 144584-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-dihydro-5,8-epoxy-4-methoxyquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 144584-30-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PSQSLLMOEDSXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 正丁基锂 、 乙酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,8-dihydro-5,8-epoxy-4-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-吡啶基形成的两种新方法

  摘要：

  化合物2-氯-4-甲氧基吡啶和4-甲氧基-2-三氟甲基磺酰氧基-3-三甲基甲硅烷基吡啶被证明是4-甲氧基-2,3-吡啶炔的相对有效的前体，这可以通过用呋喃，2-甲基呋喃捕获来证明。和2-甲氧基呋喃。这些发现构成了使用直接去质子化或氟化物诱导的消除反应制备2,3-吡啶炔中间体的首次公开报道。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01582-3

文献信息

• Stabilised 2,3-Pyridyne Reactive Intermediates of Exceptional Dienophilicity
  作者：Stephen J. Connon、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1002/ejoc.200400232

  日期：2004.8

  The enhanced dienophilicity of 4-methoxy, 4-aryloxy and 4-thiophenoxy analogues 6−9 of 2,3-pyridyne (2) relative to 2 itself is reported. The regioselective lithiation of 4-alkoxy- (22, 23 and 25) and 4-thiophenoxy-2-chloropyridine (24) at low temperatures, followed by elimination of lithium chloride affords 4-alkoxy- and 4-thiophenoxypyridynes, which can be trapped in situ in a [4+2] cycloaddition

  据报道，2,3-吡啶 (2) 的 4-甲氧基、4-芳氧基和 4-噻吩氧基类似物 6-9 相对于 2 本身的亲二烯性增强。4-烷氧基-（22、23和25）和4-噻吩氧基-2-氯吡啶（24）在低温下的区域选择性锂化，然后消除氯化锂，得到4-烷氧基-和4-噻吩氧基吡啶，它们可以被捕获在与呋喃的 [4+2] 环加成反应中原位生成内氧化物 28-31，收率中等至良好（25-58%）。相比之下，在 C-4 处具有氢 (18) 或甲基 (12) 取代基的前体没有证据表明在这些条件下形成吡啶。由于 2-氯-6-异丙氧基-5-硫代吡啶的不稳定性，尝试从 2-氯-6-异丙氧基吡啶的低温锂化生成 6-异丙氧基-2,3-吡啶 (10) 的尝试没有成功。
• A Practical 2,3-Pyridyne Precursor
  作者：Michael A. Walters、Percy H. Carter、Satyajit Banerjee

  DOI：10.1080/00397919208021549

  日期：1992.11

  Abstract 3-Bromo-2-chloro-4-methoxypyridine has been developed as a practical 2,3-pyridyne precursor. The substituted 2,3-pyridyne generated from this precursor by halogen-metal exchange has been found to react regioselectively with 2-methoxyfuran and 2-methylfuran.

  摘要 3-溴-2-氯-4-甲氧基吡啶已被开发为实用的2,3-吡啶前体。已发现通过卤素-金属交换从该前体生成的取代的 2,3-吡啶可与 2-甲氧基呋喃和 2-甲基呋喃发生区域选择性反应。
• Diels–Alder cycloadditions of stabilised 2,3-pyridynes
  作者：Stephen J Connon、Anthony F Hegarty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02036-0

  日期：2001.1

  Investigation of electron donating substituents at C-4 on 2,3-pyridyne 1 stability has revealed a novel stabilisation of these reactive species by aryloxy and thiophenoxy groups leading to a relatively high yielding [4+2] cycloaddition between 4-(p-methoxyphenoxy)-2.3-pyridyne and furan at low temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.