ethyl 5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynoate | 55744-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynoate
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-4-ethoxycarbonyl-but-3-en-1-in；Ethyl 5-(trimethylsilyl)pent-2-EN-4-ynoate；ethyl 5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 55744-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: RRWCTUSPAWFXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynoate 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  脱落酸环丙基类似物的合成，拆分及生物学评价

  摘要：

  顺式-2,3-环丙烷化的脱落酸（顺式-CpABA）具有较高的光稳定性和良好的ABA样活性。为了进一步研究其活性和作用机理，合成了2 S，3 S -2,3-环丙烷化的ABA（3a）和2 R，3 R -2,3-环丙烷化的ABA（3b）。生物测定表明，图3a中发芽比的显示更高的抑制活性图3b和ABA在3.0μM的浓度，但图3a和图3b相比ABA抑制幼苗生长有弱得多的抑制活性。对光稳定性的研究表明3a3b和3b在紫外线下显示出高稳定性，分别是（±）-ABA的4倍和3倍。作用机理研究表明，尽管3a均次于ABA，但对HAB1的磷酸酶活性的抑制作用却比3b高。3a，3b和ABA受体PYL10的分子对接研究与生物测定数据一致，并证实了2,3-环丙基ABA类似物的构型对于其生物活性的重要性。这项研究为ABA类似物的设计提供了一种新方法，并且该结果验证了该目标类别基于结构的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.042
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸环丙基类似物的合成，拆分及生物学评价

  摘要：

  顺式-2,3-环丙烷化的脱落酸（顺式-CpABA）具有较高的光稳定性和良好的ABA样活性。为了进一步研究其活性和作用机理，合成了2 S，3 S -2,3-环丙烷化的ABA（3a）和2 R，3 R -2,3-环丙烷化的ABA（3b）。生物测定表明，图3a中发芽比的显示更高的抑制活性图3b和ABA在3.0μM的浓度，但图3a和图3b相比ABA抑制幼苗生长有弱得多的抑制活性。对光稳定性的研究表明3a3b和3b在紫外线下显示出高稳定性，分别是（±）-ABA的4倍和3倍。作用机理研究表明，尽管3a均次于ABA，但对HAB1的磷酸酶活性的抑制作用却比3b高。3a，3b和ABA受体PYL10的分子对接研究与生物测定数据一致，并证实了2,3-环丙基ABA类似物的构型对于其生物活性的重要性。这项研究为ABA类似物的设计提供了一种新方法，并且该结果验证了该目标类别基于结构的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.042

文献信息

• Belyaev,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2334
  作者：Belyaev,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——