N¹-Phenyl-N²-(trimethylsilyl)schwefeldiimid | 56839-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-Phenyl-N²-(trimethylsilyl)schwefeldiimid
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-thia-1,3-diazaallene；1-phenyl-3-trimethylsilyl-1,3-diaza-2-thiaallene；N-Phenyl-N'-trimethylsilyl sulphur di-imide；N-phenyl-N'-trimethylsilyl sulfur diimide；N-Phenyl-N'-trimethylsilylschwefeldiimid；N-Phenyl-N'-(trimethylsilyl)schwefeldiimid；1-Trimethylsilyl-3-phenyl-1,3-diaza-2-thiaallene；trimethyl-[(phenylimino-λ4-sulfanylidene)amino]silane
• CAS: 56839-46-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂SSi
• 分子量: 210.375
• InChiKey: PXMSTRIVWFFFFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Phenyl-N²-(trimethylsilyl)schwefeldiimid 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-phenyl-7-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,5,7-tetraaza-2,4,6-trithia-1,2,5,6-heptatetraene
  参考文献：
  名称：

  Zibarev, A. V.; Miller, A. O.; Shakirov, M. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2, p. 864 - 872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰苯胺 、 六甲基二硅氮烷 生成 N¹-Phenyl-N²-(trimethylsilyl)schwefeldiimid
  参考文献：
  名称：

  Ruppert,I. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2329 - 2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4,3,5-Benzotrithiadiazepine and its unexpected hydrolysis to unusual 7H,14H-dibenzo[d,i][1,2,6,7,3,8]tetrathiadiazecine
  作者：Alexander Yu. Makarov、Makhmut M. Shakirov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Andrey V. Zibarev、Konstantin V. Shuvaev

  DOI：10.1039/b105001j

  日期：——

  Previously unknown 1,2,4,3,5-benzotrithiadiazepine 1 was prepared by 1∶1 condensation of Ph-NSN-SiMe3 with S2Cl2 followed by intramolecular ortho-cyclization of [Ph-NSN-S-S-Cl] intermediate, and hydrolyzed in pyridine to unusual macrocyclic 7H,14H-dibenzo[d,i][1,2,6,7,3,8]tetrathiadiazecine 2.

  以前未知的 1,2,4,3,5-苯并三硫二氮杂卓 1 是 由1:1缩合而成 Ph-NSN-SiMe3 与 S2Cl2 然后进行分子内邻位环化 [Ph-NSN-S-S-Cl]中间体，在吡啶中水解成 异常大环 7H,14H-二苯并[d,i][1,2,6,7,3,8]四硫二氮嗪2。
• The preparation of benzo-1,3-dithia-2,4-diazine, a novel electron-rich heterocycle
  作者：Hans Koenig、Richard T. Oakley

  DOI：10.1039/c39830000073

  日期：——

  The reaction of N-phenyl-N′-trimethylsilyl sulphur di-imide with sulphur dichloride yields benzo-1,3-dithia-2,4-diazine, a novel twelve π-electron heterocycle.

  的反应Ñ苯基Ñ '三甲基甲硅烷硫二酰亚胺与二氯化硫产量苯并-1,3-二硫杂-2,4-二嗪，一种新型的12 π π电子的杂环。
• Preparation and Structural Characterization of [K(18‐crown‐6)] ⁺ Salts of [RNSN] ⁻ Anions and the [NSN] ²⁻ Dianion
  作者：Tobias Borrmann、Enno Lork、Rüdiger Mews、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200300954

  日期：2004.6

  calculations (RHF, B3LYP, MP2). In the nitrogen NMR spectra, when going from [AlkNSN]− to [ArNSN]−, the low-field signal of the terminal (unsubstituted) N atom reveals further deshielding, whereas the high-field signal of the internal (substituted) N atom displays further shielding. The 14N NMR resonance for the [NSN]2− dianion is practically insensitive to the counterion. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  [K(18-crown-6)]+ [RNSN]- 阴离子 (R = Alk, Ar) 和 [NSN]2- 二价阴离子的盐，它们是热稳定的并且非常溶于非质子有机溶剂，由[K(18-crown-6)]+[tBuO]- 和相应的 RN=S=N-SiMe3 和 (Me3Si-N=)2S，分别。盐的特征在于溶液中的多核（1H、13C、14N、19F、29Si和39K）NMR光谱和固态的X射线衍射。实验确定的键长证实 [RNSN]- 阴离子是噻唑酰胺，RN-S≡N，而不是硫二亚胺，RN=S=N-。相对于O=S=O，在[NSN]2-二价阴离子中，它是真正的二氧化硫氮杂类似物，键长被拉长，键角被加宽。这可能反映了带负电的 N 原子之间的静电排斥。实验结果与理论计算（RHF、B3LYP、MP2）一致。在氮核磁共振谱中，当从 [AlkNSN]− 到 [ArNSN]− 时，末端（未取代）N 原子的低场信号显示出进一步的去屏蔽，而内部（取代）N
• 10.1002/1099-0682(200108)2001:8<2123::aid-ejic2123<3.0.co;2-g
  作者：Lork, Enno、Mews, Ruediger、Shakirov, Makhmut M.、Watson, Paul G.、Zibarev, Andrey V.

  DOI：10.1002/1099-0682(200108)2001:8<2123::aid-ejic2123<3.0.co;2-g

  日期：——
• Bestari, Ketut; Oakley, Richard T.; Cordes, A. Wallace, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 1, p. 94 - 99
  作者：Bestari, Ketut、Oakley, Richard T.、Cordes, A. Wallace

  DOI：——

  日期：——