2-(氯甲基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷 | 164347-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-propane
• 英文别名: 1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropane；2-(chloromethyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane；1,2-epoxy-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl) propane
• CAS: 164347-62-0
• 化学式: C₉H₇ClF₂O
• 分子量: 204.604
• InChiKey: SPHILNHUYNCNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  碘康康唑异构体的不对称合成，抗真菌活性和分子建模

  摘要：

  碘克康唑是一种新的抗真菌剂，以其外消旋形式开发。为了研究手性中心对抗真菌活性的影响，在不对称的Sharpless环氧化的基础上，制备了碘克康唑的R和S异构体。事实证明（S）-碘康唑比（R）-异构体具有更好的抗真菌活性。两种异构体具有羊毛甾醇14的结合模式α -demethylase通过分子对接澄清。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300430
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  实用的化学酶法合成抗真菌剂的关键中间体

  摘要：

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00425-7

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Terminal Epoxides from Ketones Using in Situ Generated Bromomethyl Lithium
  作者：Timo von Keutz、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04072

  日期：2019.12.20

  preparation of epoxides from ketones has been developed. The method is based on the carefully controlled generation of (bromomethyl)lithium (LiCH2Br) from inexpensive CH2Br2 and MeLi in a continuous flow reactor. The reaction has shown excellent selectivity for a variety of substrates, including α-chloroketones, which typically fail under classic Corey-Chaykovsky conditions. This advantage has been used to develop

  已经开发了从酮直接制备环氧化物的可扩展程序。该方法基于在连续流反应器中从廉价的CH2Br2和MeLi中精心控制的（溴甲基）锂（LiCH2Br）生成。该反应对多种底物（包括α-氯酮）表现出出色的选择性，这些底物通常在经典的Corey-Chaykovsky条件下失效。这一优势已被用于开发一种新的药物氟康唑的途径。
• Substituted propane-2-OL derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05707976A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Anti-Fungal compounds are disclosed of the Formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, phenyl, or phenyl-C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and the phenyl moiety of the two latter groups may carry at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy group, phenyl group, phenoxy group, and trifluorome thyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom, a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl group or a phenyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are independently from each other a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl group or a phenyl group; X is a hydrogen atom, halogen atom or a group of the formula (A) ##STR2## and in this formula Y.sup.1 and Y.sup.2 are independently from each other, a --N.dbd. atom or a group of the formula --CH.dbd., or an optical antipode thereof.

  防真菌化合物公开了公式(I)##STR1##，其中R.sup.1是C.sub.1至C.sub.10烷基，苯基或苯基-C.sub.1至C.sub.6烷基，且后两个组中的苯基部分可带有至少选自卤素原子、C.sub.1至C.sub.6烷氧基团、苯基、苯氧基和三氟甲基基团的一组取代基；R.sup.2是氢原子、C.sub.1至C.sub.10烷基或苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地为C.sub.1至C.sub.10烷基或苯基；X是氢原子、卤素原子或公式(A)##STR2##的基团，在该公式中，Y.sup.1和Y.sup.2独立地为--N.dbd.原子或公式--CH.dbd.的基团，或其光学对映体。
• Triazole derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05654472A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to a novel glycerol derivative and a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. According to the present invention, an optical active 2-arylglycerol derivative which is a novel and useful as a synthetic intermediate of medicament can be provided and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol which is useful as an antifungal agent can be prepared.

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及三唑衍生物的制备方法。根据本发明，可以提供一种新颖且有用作为药物合成中间体的光学活性2-芳基甘油衍生物，此外，还可以制备一种有用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• 2,4,4-trisubstituted-1,3-dioxolane antifungals
  申请人：——

  公开号：US06387906B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention concerns novel compounds of formula a N-oxide form, a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein n is zero, 1, 2 or 3; X is N or CH; each R1 independently is halo, nitro, cyano, amino, hydroxy, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy or trifluoromethyl; R2 is hydrogen; C3-7alkenyl; C3-7alkynyl, aryl; C3-7cycloalkyl; optionally substituted C1-6alkyl R3 and R4 each independently are hydrogen, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl or aryl; or R3 and R4 taken together form a bivalent radical —R3—R4— of formula: wherein R5a, R5b, R5c, R5d each independently are hydrogen, C1-6alkyl or aryl; and aryl is optionally substituted phenyl; as antifungals; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式a的新化合物的N-氧化物形式，药学上可接受的酸盐或其立体化异构形式，其中n为零、1、2或3；X为N或CH；每个R1独立地为卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或三氟甲基；R2为氢；C3-7烯基；C3-7炔基、芳基；C3-7环烷基；可选择取代的C1-6烷基R3和R4各自独立地为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基或芳基；或R3和R4一起形成一个二价基团-R3-R4-的公式：其中R5a、R5b、R5c、R5d各自独立地为氢、C1-6烷基或芳基；芳基为可选择取代的苯基；作为抗真菌剂；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Optically active triazole derivatives and compositions
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0472392A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  The compound (+)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-[3-[(E)-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)styryl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, which has antifungal activity, and is valuable in treatment of fungal infections in man and in other animals, pharmacologically acceptable salts thereof, solvates thereof and solvates of salts thereof, and also methods for its preparation, and medicinal compositions characterised in that they contain it as active ingredient. The invention also concerns intermediates for the preparation of the compound shown by the formula ((+)-I) and also methods for their preparation.

  化合物(+)-2-(2,4-二氟苯基)-1-[3-[(E)-4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯乙烯基]-1H-1,2,4-三唑-1-基]-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙醇具有抗真菌活性，可用于治疗人和其他动物的真菌感染，其药理学可接受的盐，其溶剂和其盐的溶剂，以及制备其的方法和含有其作为活性成分的药物组合物。该发明还涉及制备式((+)-I)所示的化合物的中间体以及制备它们的方法。