[2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇 | 141113-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇
• 英文名称: (S)-(2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-propanol；[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 141113-37-3
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• 分子量: 186.158
• InChiKey: WUSWCTQDBNDGFD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2R-trans)-2-benzyloxymethyl-4-cyanomethyl-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potential inhibitors of the ergosterol biosynthesis as antifungal agents

  摘要：

  A series of azolylmethyloxolane derivatives with modified sterol side-chain structures, designed as potential dual functional inhibitors of cytochrome P450 14 alpha-demethylase (14DM) and Delta(24)-sterol methyltransferase (24-SMT) based on the common characteristic features of 24-aminosterols and azole antifungal agents, were synthesized and evaluated for their antifungal activities and inhibitory activities of 14DM and 24-SMT. Among these compounds, imidazolylmethyloxolane derivatives 28a and 28b showed potent in vitro antifungal activities comparable to those of itraconazole. However, the in vitro bioactivities have not been linearly translated into in vivo protection data for some unknown reasons. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00177-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 magnesium 、 甲基环己烷 、 lipase D 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  实用的化学酶法合成抗真菌剂的关键中间体

  摘要：

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00425-7

文献信息

• Triazole derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05654472A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to a novel glycerol derivative and a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. According to the present invention, an optical active 2-arylglycerol derivative which is a novel and useful as a synthetic intermediate of medicament can be provided and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol which is useful as an antifungal agent can be prepared.

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及三唑衍生物的制备方法。根据本发明，可以提供一种新颖且有用作为药物合成中间体的光学活性2-芳基甘油衍生物，此外，还可以制备一种有用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• Asymmetric Synthesis, Antifungal Activity and Molecular Modeling of Iodiconazole Isomers
  作者：Yongqiang Zhang、Shengzheng Wang、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/cjoc.201300430

  日期：2013.7.26

  Iodiconazole is a novel antifungal agent that was developed in its racemic form. In order to investigate the effects of the chiral center on the antifungal activity, R‐ and S‐isomers of iodiconazole were prepared on the basis of the asymmetric Sharpless epoxidation. (S)‐Iodiconazole was proved to have better antifungal activity than the (R)‐isomer. The binding modes of the two isomers with lanosterol

  碘克康唑是一种新的抗真菌剂，以其外消旋形式开发。为了研究手性中心对抗真菌活性的影响，在不对称的Sharpless环氧化的基础上，制备了碘克康唑的R和S异构体。事实证明（S）-碘康唑比（R）-异构体具有更好的抗真菌活性。两种异构体具有羊毛甾醇14的结合模式α -demethylase通过分子对接澄清。
• 艾迪康唑的光学异构体及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103012295B

  公开（公告）日：2015-04-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种三唑醇类抗真菌候选药物的光学异构体。本发明提供了一种具有如下化学结构式的三氮唑醇类化合物的光学异构体及其盐类，其中的C3位羟基为R构型或S构型：本发明还提供了艾迪康唑光学异构体的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• [EN] TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS<br/>[FR] TETRAHYDROFURANES ANTIFONGIQUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1995017407A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) A compound represented by formula (I) wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R1 is a straight or branched chain (C3 to C8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester (e.g., a polyestherester or phosphate ester) thereof a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.(FR) Composé de formule (I) où les X sont indépendamment tous deux F ou tous deux Cl, ou un l'un des X est indépendamment F, et l'autre indépendamment Cl; R1 est un groupe alkyle (C3 à C8) à chaîne droite ou ramifiée substitué par une ou deux fractions hydroxy, ou l'un de ses éther ou ester (p. ex. un poly (éther-ester) ou un ester phosphorique) ou l'un de ses sels pharmacocompatibles, ou une préparation pharmaceutique le contenant, servant au traitement ou à la prévention des mycoses.

  化合物的化学式为（I），其中X独立地表示两个F或两个Cl或一个X独立地表示F，而另一个独立地表示Cl；R1是一种直链或支链（C3到C8）烷基，被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚酯酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐和药物组成物，用于治疗和/或预防真菌感染。
• Tetrahydrofuran antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05661151A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester thereof (e.g., a polyether ester amino acid ester or phosphate ester) thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中X可独立为F或Cl，或其中一个X独立为F，另一个X独立为Cl；R.sub.1是一种直链或支链（C.sub.3至C.sub.8）烷基，其被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚醚酯氨基酸酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐，以及用于治疗和/或预防真菌感染的制药组合物。