2',4'-Dichlor-chalcon | 19738-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-Dichlor-chalcon
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 19738-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: MAHZJRXLVQTYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-Dichlor-chalcon 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Propiophenone,2',4'-dichloro-2,3-epoxy-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到2',4'-Dichlor-chalcon
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化炔丙醇氧化还原异构化查耳酮

  摘要：

  摘要 查耳酮衍生物经常出现在生物活性化合物、天然产物和药物中。在这项研究中，我们开发了一种 KO t Bu/DMF 催化系统，通过异构化在 1 位和 3 位带有芳基取代基的炔丙醇来有效合成查尔酮衍生物。机理研究证实，1,3-氢化物转变是成功反应的关键过程。我们的方法不涉及过渡金属的使用，具有经济和环境效益。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2152695

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of some new fluorine containing hydroxypyrazolines as potential anticancer and antioxidant agents
  作者：Dinesha、Shivapura Viveka、Bolli Keerthi Priya、K. Sreedhara Ranganath Pai、Shivalingegowda Naveen、Neratur K. Lokanath、Gundibasappa Karikannar Nagaraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.029

  日期：2015.11

  Breast cancer is probably the most prevalent cancer in women. The development of resistance to therapeutic agents and lack of targeted therapy for breast cancer cells provide motivation to identify new compounds for the treatment. With this objective in mind, a new series of 3-fluoro-4-methoxyphenyl group based 1,3,5-trisubstituted aryl-5-hydroxypyrazoline analogues 4a–l was synthesized through multi-step

  乳腺癌可能是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对乳腺癌细胞的靶向治疗的缺乏为寻找新的治疗化合物提供了动力。考虑到这一目标，通过多步反应序列合成了一系列新的基于3-氟-4-甲氧基苯基的1,3,5-三取代芳基-5-羟基吡唑啉类似物4a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析证实了新合成的化合物的结构。筛选它们的体外抗癌和体外抗氧化活性。在测试的化合物4h，4c中，尤其是4i对乳腺癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。当针对DPPH自由基进行测试时，还发现该化合物具有抗氧化活性。总的来说，这项工作为抗癌和抗氧化活性的潜在前景的发展做出了贡献。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico studies of indole‐tethered pyrazoline derivatives as anticancer agents targeting topoisomerase IIα
  作者：Kashif Haider、Shivani Sharma、Yuba Raj Pokharel、Subham Das、Alex Joseph、Abul Kalam Najmi、Faiz Ahmad、Mohammad Shahar Yar

  DOI：10.1002/ddr.21976

  日期：2022.11

  We herein report a new series of indole-tethered pyrazoline derivatives as potent anticancer agents. A total of 12 compounds were designed and synthesized by conventional as well as microwave-irradiated synthesis methods. The latter method results in a significant reduction in the duration of reaction along with improved yields. All synthesized derivatives (7a−7l) were evaluated for their cytotoxic

  我们在此报告了一系列新的吲哚系吡唑啉衍生物作为有效的抗癌剂。通过常规以及微波辐照合成方法设计和合成了总共 12 种化合物。后一种方法导致反应持续时间的显着减少以及产率的提高。所有合成的衍生物 ( 7a-7l ) 都评估了它们对 A431、HeLa 和 MDAMB-231 细胞系的细胞毒活性。化合物7a和7b在该系列中被发现最有效，与标准药物多柔比星相比，它们对 A431 细胞系的 IC 50值分别为 3.17 和 5.16 µM。化合物7a和7b显着抑制 A431 细胞的集落形成、迁移和 S 期细胞周期停滞。此外，化合物7a以剂量依赖的方式调节凋亡蛋白的表达，导致 procaspase 3/9、抗凋亡蛋白 Bcl-xL 的下调和促凋亡蛋白 Bax 的上调。拓扑异构酶抑制实验证实化合物7a和7b能显着抑制拓扑异构酶IIα。化合物7a和7b的体内口服急性毒性表明与多柔比星相比，这两种化合物都是
• PREHEATED FLY-ASH CATALYZED ALDOL CONDENSATION: EFFICIENT SYNTHESIS OF CHALCONES AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME 3-THIENYL CHALCONES
  作者：RANGANATHAN ARULKUMARAN、SAMBANDHAMOORTHY VIJAYAKUMAR、S PAZHANIVEL SAKTHINATHAN、DAKSHNAMOORTHY KAMALAKKANNAN、KALIYAPERUMAL RANGANATHAN、RAMAMOORTHY SURESH、RAJASEKARAN SUNDARARAJAN、GANESAN VANANGAMUDI、GANESAMOORTHY THIRUNARAYANAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200008

  日期：——
• Kinesin spindle protein (KSP) inhibitors. Part 1: The discovery of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazoles as potent and selective inhibitors of the mitotic kinesin KSP
  作者：Christopher D. Cox、Michael J. Breslin、Brenda J. Mariano、Paul J. Coleman、Carolyn A. Buser、Eileen S. Walsh、Kelly Hamilton、Hans E. Huber、Nancy E. Kohl、Maricel Torrent、Youwei Yan、Laurence C. Kuo、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.055

  日期：2005.4

  Optimization of high-throughput screening (HTS) hits resulted in the discovery of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazoles as potent and selective inhibitors of KSP. Dihydropyrazole 15 is a potent, cell-active KSP inhibitor that induces apoptosis and generates aberrant mitotic spindles in human ovarian carcinoma cells at low nanomolar concentrations. X-ray crystallographic evidence is presented which demonstrates that these inhibitors bind in an allosteric pocket of KSP distant from the nucleotide and microtubule binding sites.
• Lewis Acid-Mediated Transformations of<i>trans</i>-2-Aroyl-3-aryl- cyclopropane-1,1-dicarboxylates into 2-Pyrones and 1-Indanones
  作者：Gopal Sathishkannan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/adsc.201300861

  日期：2014.3.10

  Abstracttrans‐2‐Aroyl‐3‐arylcyclopropane‐1,1‐dicarboxylates upon treatment with aluminium(III) chloride (AlCl3) underwent ring‐opening, fragmentation, recombination and lactonization to give highly substituted 2‐pyrones. Alternatively, when treated with titanium(IV) chloride (TiCl4), the cyclopropane diesters underwent a Nazarov cyclization to afford 1‐indanones with high diastereoselectivity.magnified image