Propiophenone,2',4'-dichloro-2,3-epoxy-3-phenyl- | 92427-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propiophenone,2',4'-dichloro-2,3-epoxy-3-phenyl-
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 92427-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: WFYIALJAKCINJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propiophenone,2',4'-dichloro-2,3-epoxy-3-phenyl- 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-Dichlor-chalcon 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Propiophenone,2',4'-dichloro-2,3-epoxy-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454

文献信息

• Unusual Tandem Oxidative C–C Bond Cleavage and Acetalization of Chalcone Epoxides in the Presence of Iodine in Methanol
  作者：Shriniwas Samant、Balaso Jadhav

  DOI：10.1055/s-0033-1339134

  日期：——

  of chalcone epoxides is observed where chalcone epoxides on heating with iodine in methanol leads to α,α-dimethoxyacetophenones, through C–C bond cleavage followed by acetalization of the formyl group. The process occurs through ring opening of the chalcone epoxide by methanol to form β-methoxy alcohol, cleavage of the C–C bond in the latter to form α-ketoaldehyde, and acetalization of the formyl group

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。
• Copper(II)triflate Promoted Highly Chemoselective Rearrangement of Chalcone Epoxides to β-keto Aldehydes
  作者：Balaso Jadhav、Ashish A. Vaidya、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.2174/1570178611666141024005454

  日期：2015.1.1

  Highly chemoselective rearrangement of chalcone epoxides to β-keto aldehydes using catalytic amount of Cu(OTf)2 (1 mol%) is presented. Copper(II)triflate is a relatively cheap, inexpensive and commercially available catalyst. In this rearrangement selective migration of the acyl group takes place. The presence of an electron donating group on either of the phenyl rings favors the reaction. However

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。