2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1034188-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1034188-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₄S
• 分子量: 359.23
• InChiKey: VDNYANHCKYGCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 氨基硫脲 、 对溴苯甲醛 在 Fe₂O₃ nano-particles from rusted iron 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(E)-2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  锈源的Fe2O3纳米颗粒作为绿色催化剂用于一锅合成肼基噻唑衍生物。

  摘要：

  在本工作中，报道了甲苯磺酸盐，芳基醛和硫代氨基脲的新型一锅多组分反应，用于使用衍生自生锈的铁的Fe 2 O 3 NPs催化合成肼基噻唑。用XRD，SEM，VSM，HR-TEM，EDX和FT-IR技术对Fe 2 O 3 NPs进行了表征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和质谱确认所有合成的肼基噻唑衍生物的结构。磁性Fe 2 O 3使用外磁体可以轻松地从反应中回收NP，并在优化的反应条件下经过四个循环检查了回收的催化剂的催化活性。它表现出最小的产量损失。为了探索潜在的应用，对合成分子的抗菌，抗真菌和抗氧化活性进行了研究，并显示出令人鼓舞的结果。分子对接研究进一步支持了该结果。

  DOI：

  10.1039/d0ob00109k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 2,4-二氯苯乙酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (λ5) 试剂与有机磺酸在直接 α-有机磺酰氧基化羰基化合物中的新应用

  摘要：

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072508

文献信息

• One-Pot Protocol for Synthesis of<font>α</font>-Organosulfonyloxy Ketones from Secondary Alcohols Using Hypervalent Iodine(V)–Mediated Oxidations
  作者：Swapnil S. Deshmukh、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902730952

  日期：2009.7.29

  Abstract α-Tosyloxy ketones and α-mesyloxy ketones were directly prepared from alcohols in one pot by treatment with hypervalent iodine(V) reagents in combination with p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, respectively, in moderate to good yields. Reactions were also feasible under solvent-free conditions.

  摘要 α-甲苯磺酰氧基酮和α-甲磺酰氧基酮分别用高价碘（V）试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合处理，在一锅法中直接制备，产率中等至良好。在无溶剂条件下反应也是可行的。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。
• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。
• Rust-derived Fe₂O₃ nanoparticles as a green catalyst for the one-pot synthesis of hydrazinyl thiazole derivatives
  作者：Rutikesh Gurav、Santosh Kumar Surve、Santosh Babar、Prafulla Choudhari、Devashree Patil、Vikramsinh More、Sandeep Sankpal、Shankar Hangirgekar

  DOI：10.1039/d0ob00109k

  日期：——

  the present work, novel one-pot multicomponent reactions of tosylates, aryl aldehydes and thiosemicarbazide are reported for the synthesis of hydrazinyl thiazoles, using Fe2O3 NPs derived from rusted iron as a catalyst. The Fe2O3 NPs were characterized using XRD, SEM, VSM, HR-TEM, EDX and FT-IR techniques. The structures of all of the synthesized hydrazinyl thiazole derivatives were confirmed by 1H NMR

  在本工作中，报道了甲苯磺酸盐，芳基醛和硫代氨基脲的新型一锅多组分反应，用于使用衍生自生锈的铁的Fe 2 O 3 NPs催化合成肼基噻唑。用XRD，SEM，VSM，HR-TEM，EDX和FT-IR技术对Fe 2 O 3 NPs进行了表征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和质谱确认所有合成的肼基噻唑衍生物的结构。磁性Fe 2 O 3使用外磁体可以轻松地从反应中回收NP，并在优化的反应条件下经过四个循环检查了回收的催化剂的催化活性。它表现出最小的产量损失。为了探索潜在的应用，对合成分子的抗菌，抗真菌和抗氧化活性进行了研究，并显示出令人鼓舞的结果。分子对接研究进一步支持了该结果。