2-phenacyl-4-methylpyridine | 3197-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacyl-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-(4-methyl-pyridin-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(4-methyl-[2]pyridyl)-1-phenyl-ethanone；2-(4-Methyl-[2]pyridyl)-1-phenyl-aethanon；4-Methyl-2-phenacyl-pyridin；2-Phenacyl-4-methylpyridin；2-(4-Methylpyridin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 3197-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: FGOTZKWAIAPWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  189-192 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacyl-4-methylpyridine 在 羟胺 作用下， 生成 2-(4-methyl-[2]pyridyl)-1-phenyl-ethanone-(E?)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 2-phenacyl-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Beckett et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1955, vol. 7, p. 717,720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACETYLENE DERIVATIVES OF 5-PHENYL-PYRAZOLOPYRIDINE, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Auger Florian

  公开号：US20120270897A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group, R3 represents one or more hydrogen or halogen atoms, X represents from 1 to 4 substituents, identical to or different from one another, chosen from hydrogen, halogen or (C 1 -C 6 )alkyl, in the form of the base or of an addition salt with an acid. Therapeutic use and synthetic process.

  式(I)的化合物： 其中： R1和R2分别独立地代表氢原子或(C1-C6)烷基基团， R3代表一个或多个氢或卤原子， X代表1至4个取代基，相同或不同，选择自氢、卤素或(C1-C6)烷基， 以碱或与酸形成的加合盐的形式。 治疗用途和合成过程。
• DIPHENYL-PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF AS NUCLEAR RECEPTOR NOT MODULATORS
  申请人：Auger Florian

  公开号：US20120245164A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to a formula (I), in which R is a hydrogen or halogen atom or a (C1-C6)alkyl group; X is one or more substituents selected from a hydrogen or halogen atom, a (C1-C6)alkyl, halo(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, halo(C1-C6)alkoxy, cyano, hydroxy, or hydroxy(C1-C6)alkyl group; Y is a hydrogen or halogen atom or a (C1-C6)alkyl group; R1 is an NR2R3 or OR4 group; R2 and R3 independently are a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl, hydroxy(C1-C6)alkyl or oxo(C1-C6)alkyl group or R2 and R3, together with the nitrogen atom supporting the same, form a heterocycle optionally substituted by a (C1-C6)alkyl, hydroxy or oxo group; and R4 is a (C1-C6)alkyl, hydroxy(C1-C6)alkyl, or oxo(C1-C6)alkyl group, in the base or acid addition salt state. Said formula can be used therapeutically for treating or preventing diseases linked to the nuclear receptors Nurr-1, also known as NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1, and HZF3.

  该发明涉及一种公式（I），其中R是氢原子或卤素原子或（C1-C6）烷基基团；X是一个或多个取自氢原子或卤素原子，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）氧烷基，氰基，羟基或羟基（C1-C6）烷基基团的取代基；Y是氢原子或卤素原子或（C1-C6）烷基基团；R1是NR2R3或OR4基团；R2和R3分别是氢原子，（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基或氧代（C1-C6）烷基基团，或者R2和R3与支持它们的氮原子一起形成一个杂环，该杂环可以选择地被（C1-C6）烷基，羟基或氧代基团取代；R4是（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基或氧代（C1-C6）烷基基团，在碱性或酸性加合盐状态下。该公式可以在治疗或预防与核受体Nurr-1（也称为NR4A2，NOT，TINUR，RNR-1和HZF3）相关的疾病方面进行治疗。
• Solvent free one-pot multi-component synthesis of β-azaarene substituted ketones via a Sn-catalyzed C(sp³)–H functionalization of 2-alkylazaarenes
  作者：Santosh S. Chavan、Mohsinkhan Y. Pathan、Shafeek A. R. Mulla

  DOI：10.1039/c5ra20728b

  日期：——

  A tin-catalyzed solvent free one-pot multi-component cascade reaction strategy for the direct Michael addition/C(sp3)–H functionalization of 2-alkylazaarenes with aldehydes and ketones via an aldol reaction has been developed. This is the first report and provides cost effective new access to potent biologically/medicinally important azaarene derivatives with high atom economy.

  已开发了一种锡催化的无溶剂多锅级联反应策略，用于通过醛醇缩合反应通过醛和酮将2-烷基氮杂芳烃直接进行Michael加成/ C（sp 3）-H官能化。这是第一份报告，它提供了具有成本效益的新途径，可提供具有高原子经济性的强大的生物学/医学上重要的氮杂芳烃衍生物。
• Sakamoto, Takao; Yoshizawa, Hiroshi; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 73 - 76
  作者：Sakamoto, Takao、Yoshizawa, Hiroshi、Yamanaka, Hiroshi、Goto, Yoshinobu、Niiya, Tokihiro、Honjo, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. III. Studies with 2-Methyl-5-ethylpyridine, 2,4-Lutidine and Lepidine¹
  作者：Newton N. Goldberg、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01618a068

  日期：1955.7