2-(氯甲基)-3-氰基吡啶 | 848774-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-3-氰基吡啶
• 英文名称: 2-(chloromethyl)nicotinenitrile
• 英文别名: 2-(chloromethyl)nicotinonitrile；2-chloromethyl-3-cyano-pyridine；3-cyano-2-(chloromethyl)-pyridine；2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 848774-96-9
• 化学式: C₇H₅ClN₂
• mdl: MFCD10697611
• 分子量: 152.583
• InChiKey: FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-3-氰基吡啶 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CDK4/6抑制剂苯并咪唑衍生物的设计、合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑衍生物，并使用 H NMR、C NMR、HR-MS、FTIR 和 UV Vis 进行了表征。使用 MTT 测定评估这些化合物针对各种细胞系的细胞毒性，包括 293T（肾细胞）、HeLa（宫颈癌）、A498（肾癌）和 MDA-MB-321（乳腺癌）。据观察，与 Abemaciclib 相比，大多数苯并咪唑衍生物表现出更优异的抗肿瘤活性。其中，化合物9f对MDA-MB-321细胞系表现出最强效的抗增殖活性，IC50值为0.028±0.0016μM，显着低于Abemaciclib（IC50=10.36±5.08μM）。对化合物9f抗肿瘤活性的进一步研究表明，其不仅能有效抑制肿瘤细胞增殖、迁移和肿瘤细胞粘附，而且在涉及使用MDA-MB-的细胞异种移植肿瘤生长模型的实验中也表现出显着的抑制作用。 231个细胞。此外，分子对接研究深入了解了化合物 9f 和 CDK4/6 蛋白之间的相互作用机制。这些发现表明化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138189
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)烟酰胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [DE] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS DPP-IV HEMMER
  [EN] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE IN THE FORM OF A DPP INHIBITOR
  [FR] 8-[3-AMINO-PIPERIDINE-1-YL]-XANTHINES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE DPP-IV

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中的取代黄嘌呤，其中R如权利要求1所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005085246A1

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• [DE] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS DPP-IV HEMMER<br/>[EN] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE IN THE FORM OF A DPP INHIBITOR<br/>[FR] 8-[3-AMINO-PIPERIDINE-1-YL]-XANTHINES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE DPP-IV
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005085246A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Xanthine der allgemeinen Formel (I) in der R wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式（I）中的取代黄嘌呤，其中R如权利要求1所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 8-(3-AMINOPIPERIDIN-1-YL)-XANTHINES
  申请人：PFRENGLE Waldemar

  公开号：US20130178485A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to an improved process for preparing enantiomerically pure 8-(3-aminopiperidin-1-yl)-xanthines.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对映纯的8-(3-氨基哌啶-1-基)-黄嘌呤。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 8-(3-AMINOPIPERIDIN-1YL)-XANTHINES
  申请人：PFRENGLE Waldemar

  公开号：US20090192314A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to an improved process for preparing enantiomerically pure 8-(3-aminopiperidin-1-yl)-xanthines.

  本发明涉及一种改进的制备对映纯的8-(3-氨基哌啶-1-基)-黄嘌呤的方法。