2-(氯甲基)-4,5-二甲基-1,3-噻唑 | 741195-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4,5-二甲基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,5-dimethylthiazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 741195-86-8
• 化学式: C₆H₈ClNS
• mdl: MFCD28398175
• 分子量: 161.655
• InChiKey: HZAMXRLIALOFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazole 、 2-(氯甲基)-4,5-二甲基-1,3-噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到1-((4,5-dimethylthiazol-2-yl)methyl)-4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic studies of η6-mesitylene ruthenium(ii) complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands with the dithienylethene moiety

  摘要：

  我们合成了一系列含有二噻吩分子的半三明治型钌（II）配合物 [(δ-6-mesitylene)Ru(NHC-L)Cl]PF6 （NHC = N-杂环碳烯，L = 偶氮唑和亚胺配体），并通过 1H NMR、X 射线晶体学和电子吸收光谱对其进行了表征。这些复合物在紫外光照射下产生二噻吩基团的封闭形式，从而显示出光致变色特性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20161a

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Novel Thiazole-Based Modafinil Analogues Acting at Monoamine Transporters
  作者：Predrag Kalaba、Marija Ilić、Nilima Y. Aher、Vladimir Dragačević、Marcus Wieder、Martin Zehl、Judith Wackerlig、Stanislav Beyl、Simone B. Sartori、Karl Ebner、Alexander Roller、Natalie Lukic、Tetyana Beryozkina、Eduardo Rene Perez Gonzalez、Philip Neill、Jawad Akbar Khan、Vasiliy Bakulev、Johann Jakob Leban、Steffen Hering、Christian Pifl、Nicolas Singewald、Jana Lubec、Ernst Urban、Harald H. Sitte、Thierry Langer、Gert Lubec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01938

  日期：2020.1.9

  of a series of compounds based on these scaffolds, which resulted in several new selective DAT inhibitors and gave valuable insights into the structure-activity relationships. Introduction of the second chiral center and subsequent chiral separations provided all four stereoisomers, whereby the S-configuration on both generally exerted the highest activity and selectivity on DAT. The representative

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。
• (Hetero)aryl-substituted-piperidinyl derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654849B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, J, K, L, n and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、J、K、L、n 和 W 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品，可用于治疗需要促凋亡剂和/或抗增生剂的病症。
• NEW (HETERO)ARYL-SUBSTITUTED-PIPERIDINYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3468971A1

  公开（公告）日：2019-04-17
• (HETERO)ARYL-SUBSTITUTED-PIPERIDINYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20190144449A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , J, K, L, n and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.