2-(氯甲基)-4,5-二氢-1,3-唑 | 13627-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4,5-二氢-1,3-唑
• 英文名称: 2-Chlormethyl-Δ²-oxazolin
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 13627-32-2
• 化学式: C₄H₆ClNO
• mdl: MFCD19232418
• 分子量: 119.551
• InChiKey: DZIFAUJSYXNYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-2,2'-(ethane-1,1-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole) 、 2-(氯甲基)-4,5-二氢-1,3-唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOX/Cu(II)催化下的高效和对映选择性分子内坎尼扎罗反应

  摘要：

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。

  DOI：

  10.1021/ja409859x

文献信息

• Side-Arm-Promoted Highly Enantioselective Ring-Opening Reactions and Kinetic Resolution of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Amines
  作者：You-Yun Zhou、Li-Jia Wang、Jun Li、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja302691r

  日期：2012.6.6

  A Ni-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with aliphatic amines has been accomplished using the chiral indane-trisoxazoline (In-TOX) ligand. This highly enantioselective reaction provides an efficient approach to a variety of chiral γ-substituted γ-amino acid derivatives, which are readily transformed into multifunctionalized piperidines and γ-lactams

  使用手性茚满-三恶唑啉 (In-TOX) 配体完成了镍催化的 2-取代环丙烷-1,1-二羧酸酯与脂肪胺的不对称开环反应。这种高度对映选择性的反应为各种手性 γ-取代的 γ-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法，这些衍生物很容易转化为多功能化哌啶和 γ-内酰胺。提供了 TOX-Ni 配合物的单晶 X 射线结构，并讨论了侧臂在手性配体中的作用。
• Seeliger,W. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 20, p. 913 - 927
  作者：Seeliger,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。