4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazole | 1258875-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1H-imidazole；4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)imidazole；Th2im；4,5-Bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]-1h-imidazole
• CAS: 1258875-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S₂
• 分子量: 288.437
• InChiKey: CUUOZGCAYQLEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  365.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazole 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种双稳态二噻吩乙烯基金属有机骨架，说明化学分离中的光学诱导变化

  摘要：

  由于它们的光开关能力，已经检查了含二噻吩乙烯的分子。我们制备了一种双稳态、光触发的金属有机骨架 (MOF)，其中包含合成和表征的二噻吩基乙烯部分。这种材料的优点是，与其他含二噻吩乙烯的 MOF 不同，孔的性质可以通过光学触发器改变，而不会对框架造成结构损坏的潜在风险。我们说明了这种 MOF 在化学分离中的应用。使用此类材料，光触发电导率、化学物质储存和释放以及传感成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07856
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  可光开关的N-杂环卡宾：使用光调节电子键性质

  摘要：

  聚光灯下的配体：使用光来改变硫族元素和金属加合物中N杂环卡宾（NHC）部分的供电子特性。光致变色4,5- dithienylimidazolone的光诱导电子环状闭合增加了其ν CO频率。同样，类似的光致变色[（NHC）Ir（CO）2 Cl]配合物的紫外线照射也会降低卡宾的给电子能力。随后暴露于可见光使两个光环化反应逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.201105032

文献信息

• Syntheses and Photochromic Studies of Dithienylethene-Containing Imidazolium Derivatives and Their Reactivity towards Nucleophiles
  作者：Gongping Duan、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201001319

  日期：2010.11.22

  studied, and the closed forms are found to be solvatochromic due to the donor–acceptor interaction with the solvent molecules. The closed form of the imidazolium salt shows a much higher affinity towards nucleophiles over the open form of the salt. A reaction pathway has been proposed to account for this reactivity difference based on the structure–property relationship, and the possible structure

  合成了一系列在咪唑环的2位带有各种取代基的含二噻吩基乙烯的咪唑鎓盐。已经研究了这些化合物的光致变色性质，并且由于给体-受体与溶剂分子的相互作用，闭合形式被发现是溶剂变色的。咪唑鎓盐的封闭形式显示出对亲核试剂的亲和力比盐的开放形式高得多。已经提出了一种基于结构-性质关系的反应途径来解决这种反应性差异，并讨论了反应产物的可能结构。
• Syntheses and Photophysical Properties of <i>N</i> ‐Pyridylimidazol‐2‐ylidene Tetracyanoruthenates(II) and Photochromic Studies of Their Dithienylethene‐Containing Derivatives
  作者：Gongping Duan、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201000880

  日期：2010.11.8

  A series of tetracyanoruthenate(II) with chelating pyridyl N‐heterocyclic carbene ligands (NHC‐py) was synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties as well as the photochromic behavior of their dithienylethene‐containing complexes were studied. Photocyclization was found to take place upon irradiation into the metal‐to‐ligand charge transfer (MLCT) absorption bands

  合成并表征了一系列具有螯合吡啶基N-杂环卡宾配体（NHC-py）的四氰基甲酸酯（II）。研究了它们的光物理和电化学性质，以及含二噻吩基乙烯的配合物的光致变色行为。发现光环化是在照射到这些配合物的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收带后发生的，并提供了支持三重态敏化反应途径的证据。
• Synthesis and photochromic studies of η6-mesitylene ruthenium(ii) complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands with the dithienylethene moiety
  作者：Gongping Duan、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c1nj20161a

  日期：——

  A series of half-sandwich type ruthenium(II) complexes, [(η6-mesitylene)Ru(NHC-L)Cl]PF6 (NHC = N-heterocyclic carbene, L = azole and imine ligand), containing the dithienylethene moiety has been synthesized and characterized by 1H NMR, X-ray crystallography and electronic absorption spectroscopy. These complexes show photochromic properties upon UV photo-irradiation to generate the closed forms of the dithienylethene moiety.

  我们合成了一系列含有二噻吩分子的半三明治型钌（II）配合物 [(δ-6-mesitylene)Ru(NHC-L)Cl]PF6 （NHC = N-杂环碳烯，L = 偶氮唑和亚胺配体），并通过 1H NMR、X 射线晶体学和电子吸收光谱对其进行了表征。这些复合物在紫外光照射下产生二噻吩基团的封闭形式，从而显示出光致变色特性。
• Photochromic diarylethene-containing coordination compounds and the production thereof
  申请人：Yam Wing-Wah Vivian

  公开号：US20070057240A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Diarylethene-containing ligands and their coordination compounds are described. The ligands display photochromism with UV excitation, while the coordination compounds display photochromism with both excitation in the UV region and excitation into lower energy absorption bands characteristic of the coordination compounds, through which the excitation wavelengths for the photocyclization can be extended from λ≦340 nm to wavelengths beyond 470 nm. Switching of the luminescence properties of the compounds has also been achieved through photochromic reactions.

  本文介绍了含有二芳基乙烯基配体及其配位化合物。这些配体在紫外激发下表现出光致变色性质，而配位化合物则在紫外区域和较低能量吸收带中表现出光致变色性质，通过这些能够将光化学反应的激发波长从λ≦340 nm延伸至超过470 nm的波长。此外，还通过光致变色反应实现了化合物发光性质的切换。
• Photochromic diarylethene containing coordination compounds and the production thereof
  申请人：Yam Vivian Wing-Wah

  公开号：US20100137596A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Diarylethene-containing ligands and their coordination compounds are described. The ligands display photochromism with UV excitation, while the coordination compounds display photochromism with both excitation in the UV region and excitation into lower energy absorption bands characteristic of the coordination compounds, through which the excitation wavelengths for the photocyclization can be extended from λ≦340 nm to wavelengths beyond 470 nm. Switching of the luminescence properties of the compounds has also been achieved through photochromic reactions.

  本文描述了含有二芳基乙烯基配体及其配位化合物。这些配体在紫外激发下表现出光致变色性质，而配位化合物则在紫外区域和低能吸收带特征的配位化合物中激发后表现出光致变色性质，通过这种方式，可将光环化的激发波长从λ≦340 nm扩展到超过470 nm的波长。此外，还通过光致反应实现了化合物的发光性质的切换。