1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one | 36052-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one
• 英文别名: Methyl-p-chlorophenacyl-sulfoxid；1-(4-Chlorophenyl)-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 36052-98-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: VTYOLNNBEZFIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one 在 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-Methyl-(p-chlorophenyl)thioglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel uncatalyzed thermal Pummerer rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00074a051
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 二甲基亚砜 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化好氧氧化合成β-酮亚砜

  摘要：

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200186

文献信息

• Reactions Leading to 1,2-Dibenzoylethanes: The Dehalogenation of Phenacyl Bromide and the Photolysis of Methyl Phenacyl Sulfoxide
  作者：Hitosi Nozaki、Tamio Shirafuji、Kiyosi Kuno、Yasusi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.856

  日期：1972.3

  The dehalogenation of phenacyl bromide by means of lower-oxidation-state metallic ions complexed by DMSO gives 1,2-dibenzoylethane. The by-products are 2,4-diphenylfuran and phenacyl chloride in the presence of Cu(I) chloride, whereas acetophenone and ω-acetoxyacetophenone are produced in the reaction with Cr(II) acetate. Treatment with K3Co(CN)5/DMSO gives 1,2-dibenzoylethane and acetophenone. The

  苯甲酰溴通过 DMSO 络合的低氧化态金属离子脱卤得到 1,2-二苯甲酰乙烷。在氯化铜 (I) 存在下，副产物是 2,4-二苯基呋喃和苯甲酰氯，而苯乙酮和 ω-乙酰氧基苯乙酮是在与乙酸铬 (II) 反应中产生的。用 K3Co(CN)5/DMSO 处理得到 1,2-二苯甲酰乙烷和苯乙酮。第二个标题反应由甲基苯甲酰亚砜的光解组成，分离的副产物是苯乙酮和甲硫醇磺酸甲酯。产物分布受反应混合物的 pH 值以及苯环取代基的强烈影响。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfiden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0068371A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Herstellung von Sulfiden durch Umsetzung von Sulfoxiden mit Hydrazin- oder Hydroxylaminderivaten oder ihren quartären Salzen. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Sulfide sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Farbstoffen.

  通过硫醚与肼或羟胺衍生物或其季盐反应生产硫化物。 通过本发明工艺生产的硫化物是生产药品、杀虫剂和染料的重要起始原料。
• Kunieda, Norio; Fujiwara, Yoichi; Suzuki, Akira, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 223 - 232
  作者：Kunieda, Norio、Fujiwara, Yoichi、Suzuki, Akira、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• US4438282A
  申请人：——

  公开号：US4438282A

  公开（公告）日：1984-03-20
• Novel uncatalyzed thermal Pummerer rearrangements
  作者：B. Wladislaw、L. Marzorati、F. C. Biaggio

  DOI：10.1021/jo00074a051

  日期：1993.10