S-Methyl-(p-chlorophenyl)thioglyoxylate | 87228-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Methyl-(p-chlorophenyl)thioglyoxylate
• 英文别名: S-methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanethioate
• CAS: 87228-60-2
• 化学式: C₉H₇ClO₂S
• 分子量: 214.672
• InChiKey: CWHPZSAEIIPGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 S-Methyl-(p-chlorophenyl)thioglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基硫代甲基对甲苯基砜在有机合成中的应用

  摘要：

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.767

文献信息

• Oxidative Thioesterification of Alkenes Mediated by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin and DMSO for the Synthesis of α-Ketothioesters
  作者：Jiawei Hua、Jiaqi Xu、Jia Xu、Bochao Zhou、Dong Zhang、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201900585

  日期：2019.7.7

  A simple and mild approach for the synthesis of α‐ketothioesters proceeds through an oxidative thioesterification of alkenes and DMSO in the presence of 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin (DBH).

  一种简单温和的合成α-酮硫酯的方法是在1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）存在的情况下，通过烯烃和DMSO的氧化硫酯化反应来进行的。
• A Simple and High Yield General Route to Methyl α-Oxo Thiolcarboxylates
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Antonella Gatti

  DOI：10.1055/s-1996-4234

  日期：1996.4

  Methyl α-oxo thiolcarboxylates (aliphatic, aromatic and heteroaromatic) are obtained in good to excellent yields by hydrolysis of the corresponding trimethyl α-oxo trithioorthoesters with N-bromosuccinimide in aqueous THF or with HgO/35% aqueous HBF4 ves.

  甲基-β-氧代硫羧酸酯（脂肪族、芳香族和杂芳族）可通过在THF水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺或用HgO/35% HBF4水溶液水解相应的三甲基-β-氧代三硫代邻酯，获得良好至极佳的收率。
• Microwave-assisted safe and efficient synthesis of α-ketothioesters from acetylenic sulfones and DMSO
  作者：Jiayi Wang、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/17415993.2022.2137414

  日期：2023.3.4

  α-Ketothioesters are safely and efficiently synthesized from arylacetylenic sulfones and dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of equivalent of water and catalytic amount of 1,3-dibromo-5,5-dim...

  在等量水和催化量的 1,3-二溴-5,5-dim...
• Novel uncatalyzed thermal Pummerer rearrangements
  作者：B. Wladislaw、L. Marzorati、F. C. Biaggio

  DOI：10.1021/jo00074a051

  日期：1993.10
• OGURA, KATSUYUKI;YAHATA, NOBUHIRO;HASHIZUME, KIMITOSHI;TSUYAMA, KOICHI;TA+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 767-770
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAHATA, NOBUHIRO、HASHIZUME, KIMITOSHI、TSUYAMA, KOICHI、TA+

  DOI：——

  日期：——