2-(2,3,4,5-Tetrafluorbenzoyl)-3-(2-formyl-2-methylhydrazino)acrylsaeure-ethylester | 100276-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5-Tetrafluorbenzoyl)-3-(2-formyl-2-methylhydrazino)acrylsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(2-formyl-2-methylhydrazino)-acrylic acid-ethyl ester；3-(2-formyl-2-methylhydrazino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-formyl-2-methylhydrazinyl)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 100276-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₄N₂O₄
• 分子量: 348.254
• InChiKey: PGUUQKZKNBEUIG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5-Tetrafluorbenzoyl)-3-(2-formyl-2-methylhydrazino)acrylsaeure-ethylester 在 氢氧化钾 、 sodium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,8-二氟-1,4-二氢-1-(甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲酰肼 、 ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(2,3,4,5-Tetrafluorbenzoyl)-3-(2-formyl-2-methylhydrazino)acrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza) chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller Erkrankungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0155587A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die neuen 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)-chinolin-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) in der A, R2, R3, R5 und R6 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und können als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  通式（I）（其中 A、R2、R3、R5 和 R6 具有描述中给出的含义）的新型 1,7-二氨基-1,4-二氢-4-氧代-3-（氮杂）-喹啉羧酸具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0680482B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US4753925A
  申请人：——

  公开号：US4753925A

  公开（公告）日：1988-06-28
• US5892040A
  申请人：——

  公开号：US5892040A

  公开（公告）日：1999-04-06
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A TRICYCLIC COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE TRICYCLIQUE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994017074A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) A process for preparing a compound of formula (I) or a phamaceutically-acceptable salt thereof, comprising: 1) reacting a compound of formula (III), in which R is a straight or branched chain alkyl having from one to four carbon atoms, with an alkali metal hydroxide in an aqueous medium at a temperature of about 80 to 120 °C and a time of about 20 to 100 hours to form a reaction product; 2) cyclizing the reaction product of step 1) with formic acid and formaldehyde to form a formiate compound; and 3) neutralizing the formiate compound of step 2) with an aqueous base.(FR) Procédé de préparation d'un composé de la formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, et consistant à: 1) faire réagir un composé de la formule (III), dans laquelle R représente alkyle à chaîne ramifiée ou non ramifiée contenant un à quatre atomes de carbone, avec un hydroxyde de métal alcalin, dans un milieu aqueux, à une température comprise entre 80 et 120 °C, et pour une durée comprise entre environ 20 et 100 heures afin de former un produit de réaction; 2) effectuer la cyclisation du produit de réaction de l'étape (1) avec de l'acide formique et du formaldéhyde pour former un composé de formate; et 3) neutraliser le composé de formate de l'étape (2) avec une base aqueuse.