4-Methylphenacyl-methylsulfoxid | 13581-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methylphenacyl-methylsulfoxid
• 英文别名: ω-(Methylsulphinyl)-p-methylacetophenon；ω-Methylsulfinyl-4-methyl-acetophenon；Methyl-p-methylphenacyl-sulfoxid；1-(4-Methylphenyl)-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 13581-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: JZTWUTQNTGINAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  407.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylphenacyl-methylsulfoxid 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel uncatalyzed thermal Pummerer rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00074a051
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THEA, SERGIO;CEVASCO, GIORGIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4121-4122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。
• Reactions Leading to 1,2-Dibenzoylethanes: The Dehalogenation of Phenacyl Bromide and the Photolysis of Methyl Phenacyl Sulfoxide
  作者：Hitosi Nozaki、Tamio Shirafuji、Kiyosi Kuno、Yasusi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.856

  日期：1972.3

  The dehalogenation of phenacyl bromide by means of lower-oxidation-state metallic ions complexed by DMSO gives 1,2-dibenzoylethane. The by-products are 2,4-diphenylfuran and phenacyl chloride in the presence of Cu(I) chloride, whereas acetophenone and ω-acetoxyacetophenone are produced in the reaction with Cr(II) acetate. Treatment with K3Co(CN)5/DMSO gives 1,2-dibenzoylethane and acetophenone. The

  苯甲酰溴通过 DMSO 络合的低氧化态金属离子脱卤得到 1,2-二苯甲酰乙烷。在氯化铜 (I) 存在下，副产物是 2,4-二苯基呋喃和苯甲酰氯，而苯乙酮和 ω-乙酰氧基苯乙酮是在与乙酸铬 (II) 反应中产生的。用 K3Co(CN)5/DMSO 处理得到 1,2-二苯甲酰乙烷和苯乙酮。第二个标题反应由甲基苯甲酰亚砜的光解组成，分离的副产物是苯乙酮和甲硫醇磺酸甲酯。产物分布受反应混合物的 pH 值以及苯环取代基的强烈影响。
• Sulfenylation of β-keto sulfoxides. III. Diastereoselectivity induced by a chiral phase transfer catalyst
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Francisco C. Biaggio、Reinaldo R. Vargas、Marcelo B. Bjorklund、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00705-x

  日期：1999.10

  The asymmetric induction in the sulfenylation of several β-keto sulfoxides under phase transfer catalytic conditions in the presence of the chiral catalyst N-benzylquininium chloride was investigated. It is concluded that the diastereoselectivity is not accompanied by enantiomeric resolution.

  研究了在手性催化剂N-苄基奎宁鎓的存在下，在相转移催化条件下几种β-酮亚砜在亚磺酰化反应中的不对称诱导作用。结论是非对映体选择性不伴随对映体拆分。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfiden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0068371A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Herstellung von Sulfiden durch Umsetzung von Sulfoxiden mit Hydrazin- oder Hydroxylaminderivaten oder ihren quartären Salzen. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Sulfide sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Farbstoffen.

  通过硫醚与肼或羟胺衍生物或其季盐反应生产硫化物。 通过本发明工艺生产的硫化物是生产药品、杀虫剂和染料的重要起始原料。
• Kunieda, Norio; Fujiwara, Yoichi; Suzuki, Akira, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 223 - 232
  作者：Kunieda, Norio、Fujiwara, Yoichi、Suzuki, Akira、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——