2-(氯甲基)-5-(3-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 | 350672-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-5-(3-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 350672-16-1
• 化学式: C₉H₆ClFN₂O
• mdl: MFCD01885794
• 分子量: 212.611
• InChiKey: YYEFHXOELYYOTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-(3-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenoxy)methyl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)-5-(3-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104966

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Honokiol Derivatives Bearing 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones as Potential Viral Entry Inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Yong Guo、Jie-Ru Meng、Jia-Zheng Liu、Ting Xu、Zhi-Yuan Zheng、Zhi-Hong Jiang、Li-Ping Bai

  DOI：10.3390/ph14090885

  日期：——

  damp-drying effect. To develop new potent antiviral molecules, a series of novel honokiol analogues were synthesized by introducing various 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones to its molecule. In a SARS-CoV-2 pseudovirus model, all honokiol derivatives were examined for their antiviral entry activities. As a result, 6a and 6p demonstrated antiviral entry effect with IC50 values of 29

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性
• Discovery of honokiol thioethers containing 1,3,4-oxadiazole moieties as potential α-glucosidase and SARS-CoV-2 entry inhibitors
  作者：Ting Xu、Jie-Ru Meng、Wanqing Cheng、Jia-Zheng Liu、Junyan Chu、Qian Zhang、Nannan Ma、Li-Ping Bai、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116838

  日期：2022.8

  the binding of SARS-CoV-2 to the host ACE2 receptor through dual recognition of SARS-CoV-2 spike RBD and human ACE2. Additionally, the potent honokiol thioethers 7l, 9a, and 9r displayed relatively no cytotoxicity to normal cells (LO2). These findings will provide a theoretical basis for the discovery of honokiol derivatives as potential both α-glucosidase and SARS-CoV-2 entry inhibitors.

  Honokiol 从中药 (TCM)厚朴中分离出来，是一种具有多种生物活性的双酚类化合物。为了改善和扩大其生物活性，本文制备了两个系列的带有 1,3,4-恶二唑部分的和厚朴酚硫醚，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶和 SARS-CoV-2 进入抑制活性。在所有和厚朴酚硫醚中，化合物7l表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值为18.9 ± 2.3 µM，优于参比药物阿卡波糖（IC 50 = 24.4 ± 0.3 µM)。还讨论了构效关系 (SAR) 的一些有趣结果。酶动力学研究表明7l是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，分子对接结果进一步支持了这一点。此外，和厚朴酚硫醚7e、9a、9e和9r对进入 HEK-293 T-ACE2 h的 SARS-CoV-2 假病毒表现出有效的抗病毒活性。特别是9a对 SARS-CoV-2 假病毒进入具有最强的抑制活性，IC为 50值为 16.96 ± 2.45
• 10.1021/acs.jafc.4c01389
  作者：Geng, Wang、Zhang, Qi、Liu, Li、Tai, Gangyin、Gan, Xiuhai

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01389

  日期：——

  bioisosterism replacement strategies were used to design and synthesize novel tetrahydrophthalimide derivatives containing oxadiazole/thiadiazole moieties, and their inhibitory effects on Nicotiana tobacco PPO (NtPPO) and herbicidal activity were evaluated. Among them, compounds B11 (Ki = 9.05 nM) and B20 (Ki = 10.23 nM) showed significantly better inhibitory activity against NtPPO than that against flumiclorac-pentyl

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）在新型抑制剂的开发中具有很高的地位。为了开发新型高效PPO抑制剂，采用活性子结构连接和生物电子等排取代策略设计合成了新型含恶二唑/噻二唑结构的四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评价了其对烟草PPO（ Nt PPO）的抑制作用和除草活性。其中，化合物B11 （ K i = 9.05 nM）和B20 （ K i = 10.23 nM）对Nt PPO的抑制活性明显优于对氟氯酸戊酯（ K i = 46.02 nM）的抑制活性。同时，化合物A20和B20在37.5 g ai/ha时对三种杂草（苘麻、反枝苋和马齿苋）100%有效。值得观察的是，化合物B11在18.75和9.375 g ai/ha时对三种杂草（苘麻、反枝苋和马齿苋）的有效效果超过90%。对于水稻、玉米和小麦来说，150 g ai/ha 的剂量比氟氯酸戊酯更安全。此外，分子对接结果表明，化合物B11能够稳定地与Nt
• 一种含N-苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN116731003A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于化工和农药技术领域，具体涉及一种含N‑苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用。本发明提供了一种含N‑苯基亚胺类衍生物，包括：式1所示结构的含1,2,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式2所示结构的1,3,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式3所示结构的N‑苯基亚胺酰胺(酯)类衍生物或式4所示结构的N‑苯基亚胺苯甲酸酯类衍生物。本发明提供的含N‑苯基亚胺类衍生物在10a.i.g/亩剂量下对阔叶杂草具有100％抑制效果，甚至在2.5a.i.g/亩剂量下，部分化合物仍对阔叶杂草有100％的抑制效果。本发明提供的化合物可作为潜在的PPO类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，其结构简单，应用前景广阔。#imgabs0#
• Synthesis and Antifeedant Activity of New Oxadiazolyl 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Gonghua Song、Bing Chai、Zhisheng Jiang

  DOI：10.1021/jf0208029

  日期：2003.1.1

  A total of 20 new compounds containing the oxadiazolyl 3(2H)-pyridazinone moiety were synthesized. The structures of all the compounds were confirmed by H-1 NMR, IR, MS, and elemental analysis. Their insect antifeedant activities against Asiatic corn borer Ostrinia furnacalis (Guenee) were examined and compared with commercial azadirachtin. The compounds exhibited significant levels of activity. The feeding deterrency values of IIIa,j were 57% and 51% at 500 mg/kg concentration, respectively.