3,5-dibenzoylpyridine | 49587-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dibenzoylpyridine
• 英文别名: (5-Benzoylpyridin-3-yl)-phenylmethanone；(5-benzoylpyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 49587-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: TYJCGFMRRDHNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123.5 °C
• 沸点：
  489.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzoylpyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 13,14-diethyl-6,21-diphenyl-3-azabenzoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Aromatic and Nonaromatic Pyriporphyrins

  摘要：

  Pyriporphyrins with three different orientations for the pyridine moiety have been prepared using a '3 + 1' strategy. The nonaromatic pyriporphyrins are stable so long as phenyl substituents are present at the meso-positions adjacent to the pyridine ring. An aromatic dihydropyriporphyrin with an external CO2Ph protective group has also been prepared from 2,4-pyridinedicarbaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol071052x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-dibenzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic and Nonaromatic Pyriporphyrins

  摘要：

  Pyriporphyrins with three different orientations for the pyridine moiety have been prepared using a '3 + 1' strategy. The nonaromatic pyriporphyrins are stable so long as phenyl substituents are present at the meso-positions adjacent to the pyridine ring. An aromatic dihydropyriporphyrin with an external CO2Ph protective group has also been prepared from 2,4-pyridinedicarbaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol071052x

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of pyridine halides with aryl boronic acids
  作者：Samuel Couve-Bonnaire、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00342-9

  日期：2003.4

  The main side-products arise from direct, non-carbonylative cross-coupling. Under optimized conditions, benzoylpyridines are recovered in high yields (80–95%). The order of reactivity decreases from iodo- to bromopyridines and from 2-, 4- to 3-substituted halopyridines. The reactivity of dihalopyridines has been investigated; 2,6-dibromopyridine (7) and 3,5-dibromopyridine (11) are selectively transformed

  的各种单iodopyridines和溴吡啶（的carbonylative Suzuki交叉偶联1A，b，图3a - Ç，5通过钯-膦体系催化已经被研究以制备苯甲酰基吡啶衍生物（）2，4，6）。选择性和反应速率高度依赖于反应条件，即钯催化剂前体的性质，溶剂，温度和CO压力。主要副产物来自直接的非羰基交叉偶联。在最佳条件下，苯甲酰吡啶的收率很高（80-95％）。反应顺序从碘吡啶到溴吡啶，从2-，4-到3-取代的卤吡啶降低。已经研究了二卤吡啶的反应性。2,6-二溴吡啶（7）和3,5-二溴吡啶（11）被选择性地转化为任一相应的苯甲酰基苯基吡啶（8，12）或相应的二苯甲酰基（9，13）。不对称的2，5-二卤代吡啶（15a，b）以高收率转化成2-苯甲酰基-5-溴吡啶（16）或2，5-二苯甲酰基吡啶（17）。
• Domino Reactions Involving the Branched C–N and C═C Cleavage of Enaminones Toward Pyridines Synthesis
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Shuo Cao

  DOI：10.1021/jo5018266

  日期：2014.10.17

  cascade reactions of enaminones and ammonium chloride have led to the unprecedented synthesis of 4-unsubstituted pyridines of both symmetrical and unsymmetrical structures. Under the aerobic copper-catalyzed conditions, the branched transformations of enaminones with C–N and C═C bond cleavage provide the C2-C3/C5-C6 and C4 building blocks to construct the pyridine ring, respectively. The C═C cleavage

  铜催化的烯胺酮和氯化铵的级联反应已导致空前合成具有对称和不对称结构的4-未取代的吡啶。在需氧铜催化的条件下，具有C–N和C═C键断裂的烯胺酮的支链转化分别提供了C2-C3 / C5-C6和C4构件来构建吡啶环。在吡啶产物中提供C4原子的C═C裂解是第一个实例，显示了烯胺酮作为一个碳合成子的供体的反应性。
• Metal-free oxidative activation of enaminone C C bond by ammonium halide and DMSO: An access to synthetic pyridines
  作者：Qianqian Gu、Kun He、Weikun Zeng、Ling Jiang、Zhi Qiao、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153993

  日期：2022.8

  Herein, we reported a metal-free oxidative activation of enaminone CC double bond by ammonium halide and DMSO to synthetic pyridines. This reaction proceeded smoothly without metal catalysts, strong oxidants, or free radical initiators. In addition, no direct addition of halogen or hydrogen halide is required, providing rapid access to a variety of 3,5-disubstituted-pyridines in moderate to excellent

  在此，我们报道了卤化铵和 DMSO 对烯胺酮 C C 双键的无金属氧化活化合成吡啶。该反应在没有金属催化剂、强氧化剂或自由基引发剂的情况下顺利进行。此外，无需直接添加卤素或卤化氢，以中等至优异的产率快速获得各种 3,5-二取代吡啶。
• Ruegheimer; Kronthal, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 280, p. 52
  作者：Ruegheimer、Kronthal

  DOI：——

  日期：——
• Ruegheimer; Herzfeld, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 280, p. 70
  作者：Ruegheimer、Herzfeld

  DOI：——

  日期：——