3-tert-butyl-3-methylcyclobutanone | 1105069-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-3-methylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Tert-butyl-3-methylcyclobutan-1-one；3-tert-butyl-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 1105069-99-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NADGUSHIXAAXGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-3-methylcyclobutanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver hexafluoroantimonate 、 过氧化脲素 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到4-Tert-butyl-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有PHOX配体的前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-3-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有PHOX配体的前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.046

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted α-tetralones by rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c2cc16907j

  日期：——

  The rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols afforded 3,3-disubstituted α-tetralones. The reaction was applied to the asymmetric synthesis of α-tetralones bearing a chiral quaternary carbon centre at the 3-position, which was otherwise difficult to execute.

  铑催化的 1-(2-卤代芳基)环丁醇反应生成了 3,3-二取代的 δ±-四氢萘酮。该反应被用于不对称合成在 3 位上带有手性季碳中心的 δ-四氢萘酮，否则很难实现这一合成。
• Enantioselective CC Bond Activation of Allenyl Cyclobutanes: Access to Cyclohexenones with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Tobias Seiser、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200804281

  日期：2008.11.17
• Palladium-catalyzed, asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones with PHOX ligands
  作者：Kimberly S. Petersen、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.046

  日期：2011.6

  method for the conversion of prochiral 3-substituted cyclobutanones to enantioenriched γ-lactones through a palladium-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation using phosphinooxazoline ligands in up to 99% yield and 81% ee. Lactones of enantiopurity ≥93% could be obtained through a single recrystallization step. Importantly, 3,3-disubtituted cyclobutanones produced enantioenriched lactones containing a β-quaternary

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。