4-Tert-butyl-4-methyloxolan-2-one | 1312756-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Tert-butyl-4-methyloxolan-2-one
• 英文别名: 4-tert-butyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1312756-45-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HUZUQUSFAUALPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Tert-butyl-4-methyloxolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Tert-butyl-2-methylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有PHOX配体的前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver hexafluoroantimonate 、 zinc/copper couple 、 过氧化脲素 、 氯化铵 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-Tert-butyl-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有PHOX配体的前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.046

文献信息

• Palladium-catalyzed, asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones with PHOX ligands
  作者：Kimberly S. Petersen、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.046

  日期：2011.6

  method for the conversion of prochiral 3-substituted cyclobutanones to enantioenriched γ-lactones through a palladium-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation using phosphinooxazoline ligands in up to 99% yield and 81% ee. Lactones of enantiopurity ≥93% could be obtained through a single recrystallization step. Importantly, 3,3-disubtituted cyclobutanones produced enantioenriched lactones containing a β-quaternary

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。