2-methoxy-dithiobenzoic acid methyl ester | 108593-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-dithiobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methoxybenzodithioate；2-Methoxy-dithiobenzoesaeure-methylester；Methyl 2-methoxybenzene-1-carbodithioate；methyl 2-methoxybenzenecarbodithioate
• CAS: 108593-01-7
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: QXBLZLLUWUPMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-dithiobenzoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Cyano-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylthioacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonylmethylmethoxybenzene 、 碘甲烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到2-methoxy-dithiobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters

  摘要：

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822311

文献信息

• Single-Pot Preparation of 4-Amino-2-(het)aryl-5-Substituted Thiazoles Employing Functionalized Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anusha Avadhani、Pethaperumal Iniyavan、Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00616

  日期：2021.6.18

  4-amino-2-(het)aryl/alkyl-5-functionalized thiazoles has been disclosed, utilizing aryl/heteroaryl/alkyl dithioesters as thiocarbonyl coupling partners in a modified Thorpe–Ziegler type cyclization. The reaction proceeds at room temperature, under mild conditions, in excellent yields, displaying broad functional group compatibility at 2 and 5 positions of thiazoles. This synthetic strategy has been further

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues via Intramolecular Copper-Catalyzed S-Arylation of In Situ Generated Enethiolates
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00032

  日期：2015.3.6

  An efficient one-pot synthesis of highly functionalized multisubstituted benzo[b]thiophenes and their hetero-fused analogues, such as thieno[2,3-b]thiophenes, indolo[2,3-b]thiophenes, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, has been reported. The overall strategy involves sequential base-mediated condensation of 2-bromohet(aryl)acetonitrile precursors with (het)aryl/alkyl dithioesters or other thiocarbonyl

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptOAcrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与
• Tandem approach for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]pyridines from dithioesters
  作者：Ajjahalli. B. Ramesha、Chottanahalli. S. Pavan Kumar、Nagarakere. C. Sandhya、Manikyanahalli. N. Kumara、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal. S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03771b

  日期：——

  Iodine-mediated synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]pyridines via C–H functionalization has been achieved using dithioesters, 2-methylaminopyridines and sulfonyl hydrazides. A library of 3-sulfanylimidazopyridines and imidazopyridines with broad functionalities are synthesized under metal-free reaction conditions.

  使用二硫酯，2-甲基氨基吡啶和磺酰肼，可以实现碘经C–H官能团介导的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成。在无金属的反应条件下，合成了具有广泛功能的3-磺酰胺基咪唑并吡啶和咪唑并吡啶的文库。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles via [2 + 2 + 1] Cycloannulation of 1,3-Bishet(aryl)-monothio-1,3-diketones, α-Substituted Methylamines and Sodium Nitrite through α-Nitrosation of Enaminones
  作者：S. Yugandar、S. Konda、G. Parameshwarappa、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00938

  日期：2016.7.1

  trisubstituted imidazoles in high yields under mild conditions. These newly prepared 4(5)-het(aroyl)-5(4)-het(aryl)/alkylimidazoles are shown to exist as tautomeric mixture, however, their subsequent alkylation with methyl iodide in the presence of potassium carbonate affords 1-N-methy-2,5-bishet(aryl)-4-het(aroyl)imidazoles in highly regioselective fashion in most of the cases. Synthesis of few 4(5)-(2-hydroxyphenyl)-2

  从一应俱全的1,3-bishet（芳基）一硫代-1高效合成一整套功能多样的三取代的4（5）het（aroyl）-2,5（4）-het（芳基）/烷基咪唑已经报道了3-二酮。这种新颖的顺序一锅三步方案，其中三个新的碳氮键以连续的方式形成，涉及通过一硫代1,3-二酮与α-取代的甲胺的反应原位生成烯胺酮，然后使它们的α-在温和的条件下，以高收率将亚硝酸钠进行亚硝化，然后进行碱介导，将所得的α-羟基亚氨基亚胺分子内杂环化为三取代的咪唑。这些新制备的4（5）-het（芳酰基）-5（4）-het（芳基）/烷基咪唑以互变异构体混合物形式存在，但是，在大多数情况下，N-甲基-2,5-双-bishet（芳基）-4-het（芳酰基）咪唑类具有高度区域选择性。还已经报道了几种已知的是良好配位配体的4（5）-（2-羟基苯基）-2,5（4）-取代的咪唑的合成。还提出了由羟基亚氨基亚胺中间体形成这些咪唑的可能机理。