2-benzenesulfonylmethylmethoxybenzene | 129527-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylmethylmethoxybenzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonylmethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 129527-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: BBNZPQNDCCOOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylmethylmethoxybenzene 在 1,3,6,8-tetra(3-((S)-citronellyloxy)phenylethynyl)pyrene 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 4t-phenyl-1t-(2-methoxy-phenyl)-butadiene-(1.3)
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts

  摘要：

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad013
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxybenzyl)(phenyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2-benzenesulfonylmethylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Ebeling, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 163 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• Regioselective synthesis of ω-bromo-3-ketosulfones, ω-bromo-3-ketonitriles and 2-(ω-bromoalkyl)benzofurans based on a ‘ring-closing/ring-opening’ strategy
  作者：Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.112

  日期：2007.11

  omega-Bromo-3-ketosulfones, omega-bromo-3-ketonitriles and various functionalized 2-(omega-bromoalkyl) benzofurans were chemo-and regioselectively prepared by application of a 'ring-closing/ring-opening' strategy. The cyclization of 3-ketosulfone and 3-ketonitrile dianions with 1-bromo-2-chloroethane or 1,4-dibromobut-2-ene afforded functionalized 2-alkylidenetetrahydrofurans which were subsequently cleaved by reaction with boron tribromide or boron trichloride to give the final products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.