1-methyl-imidazolium-3-dicyanomethanide | 19748-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-imidazolium-3-dicyanomethanide
• 英文别名: 1-methyl-1H-imidazol-3-ium dicyanomethylide；1-methylimidazolium-3-dicyanomethylide；dicyano(1-methyl-1H-imidazolium-3-yl) methanide；1-Methyl-imidazolium-(3)-dicyanmethylid；[2-Cyano-2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 19748-22-2
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: MWHQNDRXBNDROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-imidazolium-3-dicyanomethanide 在 caesium carbonate 、 selenium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到caesium dicyano(1-methyl-2-selenoxo-1H-imidazol-3-yl)methanide
  参考文献：
  名称：

  作为阴离子 N-杂环卡宾的 N-叶立德前体的咪唑鎓二氰基甲基化物

  摘要：

  咪唑鎓叶立德是具有环外阴离子碳取代基的共轭内消旋甜菜碱。这些叶立德通过去质子化转化为阴离子 N-杂环卡宾，由于其来源，卡宾碳原子上带有两个负电荷。随后与硒反应得到阴离子硒脲化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400163
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 四氰基环氧乙烷 以 乙醚 为溶剂， 以87 %的产率得到1-methyl-imidazolium-3-dicyanomethanide
  参考文献：
  名称：

  作为阴离子 N-杂环卡宾的 N-叶立德前体的咪唑鎓二氰基甲基化物

  摘要：

  咪唑鎓叶立德是具有环外阴离子碳取代基的共轭内消旋甜菜碱。这些叶立德通过去质子化转化为阴离子 N-杂环卡宾，由于其来源，卡宾碳原子上带有两个负电荷。随后与硒反应得到阴离子硒脲化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400163

文献信息

• Double Cycloaddition Reaction of Imidazolium Methylides. Intermolecular 1,3-Dipolar and Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Reactions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.2073

  日期：1983.7

  react with the methylenecyclopropenes with unsaturated substituents at the 4-position in the fashion of double cycloaddition reaction, leading to the novel cage compounds, which involves an intermorecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction and an intramolecular Diels-Alder reaction.

  咪唑鎓二氰基甲基化物和双（乙氧羰基）甲基化物等咪唑鎓以双环加成反应的方式与4位具有不饱和取代基的亚甲基环丙烯反应，产生新型笼状化合物，其中涉及分子间1,3-偶极环加成反应和分子内 Diels-Alder 反应。
• Spirally twisted imidazolium iminyl ylide structures from 1,2-rearrangements in reactions of imidazolium dicyanomethanide 1,3-dipoles with maleic anhydride: new perspectives on the Boekelheide–Fedoruk ring expansions
  作者：Richard N. Butler、Helena A. Gavin、Eamon M. Moloney、Patick McArdle、Desmond Cunningham、Luke A. Burke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.089

  日期：2006.8

  The reactions of 1-substituted-imidazolium-3-dicyanomethanides with maleic anhydride gave new ylide products from a Michael reaction and 1,2-rearrangements. These experiments, combined with theoretical calculations, provide an interesting new perspective on the Boekelheide-Fedoruk ring expansions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.