4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine | 1258976-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)morpholine；4-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 1258976-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: PDNLWRYLEUNHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 indium(III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Allenylsulfonamide and Enaminonesulfonamide via In(III)-Catalyzed Couplings of Propargylamine and N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  An In(III)-catalyzed facile and controllable method for the synthesis of allenylsulfonamide and enaminonesulfonamide has been achieved by the reaction between propargylamine and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild conditions. The present protocol is also applicable to the synthesis of tetrasubstituted allenylsulfonamide from triphenyl propargylalcohol. Experimental results suggest that the reaction probably proceeds through the ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01882
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯甲酰甲酸 、 4-乙炔基苯甲醚 在 Cu₀NPs(at)CMC 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu0NPs@CMC: an efficient recoverable nanocatalyst for decarboxylative A3 and A3 couplings under neat condition

  摘要：

  成功合成了组装在羧甲基纤维素上的铜纳米颗粒（Cu0NPs@CMC），并通过傅立叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、电致发光分析、电子显微镜、XPS 和 ICP-AES 对其进行了表征。所制备的新型纳米催化剂作为一种异相催化剂，可在无溶剂条件下通过脱羧 A3 和经典 A3 反应合成丙炔胺。在中等到极好的产率下，可以获得多种多取代的丙炔胺。该方法具有操作简便、反应时间短、无添加剂、无溶剂、官能团耐受性强、使用可回收的绿色可持续纳米催化剂等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03795-3

文献信息

• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Highly efficient three-component coupling reaction catalyzed by gold nanoparticles supported on periodic mesoporous organosilica with ionic liquid framework
  作者：Babak Karimi、Mohammad Gholinejad、Mojtaba Khorasani

  DOI：10.1039/c2cc33320a

  日期：——

  A novel gold nanoparticle supported periodic mesoporous organosilica with alkylimidazolium framework, Au@PMO-IL, was shown to be a highly active and recyclable catalyst for three-component coupling reaction of aldehyde, alkyne and amine to give the corresponding propargylamine.

  一种新颖的金纳米颗粒负载周期性中孔有机二氧化硅与烷基咪唑框架，AU @ PMO-IL，被证明是对醛，炔和胺的三组分偶合反应，得到相应的炔丙胺的高度活性和可回收催化剂。
• Gold immobilized onto poly(ionic liquid) functionalized magnetic nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the synthesis of propargylamine in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1039/c5ra02974k

  日期：——

  Supported gold(iii) on poly(ionic liquid) coated on magnetic nanoparticles produced a highly active, stable, recoverable and high loading for the synthesis of propargylamines (A³ coupling reaction) under green conditions.

  在磁性纳米颗粒上涂覆聚离子液体支持的金（III）产生了高活性、稳定、可回收和高负载，用于在绿色条件下合成丙炔胺（A³ 偶联反应）。
• Preparation of Propargyl Amines in a ZnCl2–Dimethylurea Deep-Eutectic Solvent
  作者：Martin Obst、Akriti Srivastava、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.1055/s-0036-1588571

  日期：2018.1

  The coupling of an aldehyde, an amine, and an alkyne to yield propargyl amines was performed in a deep-eutectic solvent composed of zinc chloride and dimethylurea. The deep-eutectic solvent acts simultaneously as catalyst and solvent giving access to a variety of propargyl amines, which were isolated in moderate to very good yields.

  在由氯化锌和二甲基脲组成的低共熔溶剂中进行醛、胺和炔烃的偶联以产生炔丙基胺。深共熔溶剂同时充当催化剂和溶剂，从而获得各种炔丙基胺，这些炔丙基胺以中等至非常好的产率分离。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of propargylamines via CH activation in PEG
  作者：Qiang Zhang、Jiu-Xi Chen、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1002/aoc.1707

  日期：2010.11

  An efficient and convenient three‐component A3 coupling reaction of aldehyde, amine and alkyne via CH activation with CuI alone as the catalyst in PEG is developed, providing a wide range of propargylamines with yields ranging from moderate to excellent. Additionally, the catalyst system was recovered and reused several times without evident loss in activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd

  开发了一种高效，便捷的醛，胺和炔烃通过CH活化的三组分A 3偶联反应，并单独使用CuI作为PEG中的催化剂，从而提供了各种炔丙基胺，收率从中到优。另外，催化剂体系被回收并重复使用了几次，而活性没有明显损失。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.