2-(1-hydroxypropyl)piperidine | 63401-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)piperidine
• 英文别名: (+/-) β-Conhydrine；(+/-)-β-conhydrine；d,l-β-conhydrine；(RS)-1-((RS)-[2]piperidyl)-propan-1-ol, low-melting ethyl-α-piperidyl-carbinol；(RS)-1-((RS)-[2]Piperidyl)-propan-1-ol, niedrigschmelzendes Aethyl-α-piperidyl-carbinol；(1S)-1-[(2S)-piperidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 63401-12-7
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: VCCAAURNBULZRR-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  226.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-(1-hydroxypropyl)piperidine 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (1R,8aR)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (±)-conhydrine, (±)-ephedrine, and (±)-N-methylephedrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85960-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-hydroxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithioamine synthetic equivalents: syntheses of diastereoisomers from the Boc-piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a008

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Amino Alcohols and Conhydrine by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng Liu、Jian-Hua Xie、Wei Li、Wei-Ling Kong、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol901605a

  日期：2009.11.5

  A highly efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral cis-β-N-alkyl/arylamino cyclic alcohols has been realized by asymmetric hydrogenation of racemic α-amino cyclic ketones via DKR catalyzed by [RuCl2((S)-Xyl-SDP)((R,R)-DPEN)]. The enantioselectivities of the reaction were up to 99.9% ee with 99:1 cis-selectivities. A practical catalytic asymmetric synthesis of all four isomers of

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。
• An expedient total synthesis of optically active piperidine and indolizidine alkaloids (−)-β-conhydrine and (−)-lentiginosine
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.011

  日期：2011.2

  Attempts directed toward the stereocontroled total synthesis of piperidine and indolizidine alkaloids resulted in the synthesis of (−)-β-conhydrine 1 and (−)-lentiginosine 3. The synthesis of 1 and 3 were developed from protected d-mannitol as the chiral precursor, which involved nucleophilic addition and azide nucleophilic substitution, Barbier allylation, ring closing metathesis, and Sharpless asymmetric

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。
• Dipole-stabilized carbanions: the .alpha.' lithiation of piperidides
  作者：Peter Beak、William J. Zajdel

  DOI：10.1021/ja00316a033

  日期：1984.2

  On etudie les α'-lithiations et les substitutions electrophiles sur 2 series de piperidides

  在 etudie les α'-lithiations et les 取代亲电体 sur 2 series de piperidides
• Protecting-Group-Directed Regio- and Stereoselective Oxymercuration–Demercuration: Synthesis of Piperidine Alkaloids Containing 1,2- and 1,3-Amino Alcohol Units
  作者：Santosh Tilve、Sandesh Bugde、Prajesh S.Volvoikar

  DOI：10.1055/s-0036-1589523

  日期：2018.3

  efficient synthesis of naturally occurring 1,2- and 1,3-amino alcohol unit containing 2-substituted piperidine alkaloids and their analogues has been developed from l-pipecolinic acid. The protocol describes the regio- and stereoselective oxymercuration–demercuration of 2-alkenyl piperidines based on protecting groups to give piperidine alkaloids as a key step. An efficient synthesis of naturally occurring

  摘要 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-β-Conhydrine and (+)-α-Conhydrine
  作者：Jose Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes、Nerea Ruiz、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-0030-1258390

  日期：2011.2

  carried out the stereoselective synthesis of (-)-β-conhydrine and (+)-α-conhydrine, two bioactive α-hydroxyalkyl-substituted piperidines, using the commercially available and inexpensive amino alcohol (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary. The key step of this synthesis relies on new methodology previously developed in our group, consisting of the chemo- and dia­stereoselective addition of Grignard

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯