2-(氯甲基)环硫乙烷 | 3221-15-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 中文名称: 2-(氯甲基)环硫乙烷
• 英文名称: 2-(chloromethyl)thiirane
• 英文别名: epithiochlorohydrin；(chloromethyl)thiirane；epithiochlorohydrine
• CAS: 3221-15-6
• 化学式: C₃H₅ClS
• mdl: MFCD00041199
• 分子量: 108.592
• InChiKey: XRWMHJJHPQTTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C (67 mmHg)
• 密度：
  1.1565 (estimate)
• 保留指数：
  835
• 稳定性/保质期：

  避免与不相容的材料或空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24,S26,S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R43
• 海关编码：
  2903199000
• 储存条件：
  密封保存，宜存放在阴凉干燥的仓库中。冷藏时，请保持温度在4℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)环硫乙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 3-氯丙烯
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡烷基自由基与溴代烷烃，环硫化物和α-卤甲基-表硫化物，-环丙烷和-环氧乙烷的反应的绝对速率常数：硫和溴原子提取的新速率表达式

  摘要：

  阿列纽斯速率表达式确定为溴原子的，从2-苯乙基溴抽象由三Ñ -butylstannyl自由基（BU 3 Sn的•使用瞬态吸收光谱，（日志（在苯中）ķ ABS，溴/ M - 1个小号- 1）=（9.21±0.20） - （2.23±0.28）/θ，θ= 2.3 RT千卡/摩尔，错误是2σ）和硫原子组成的抽象从硫化丙烯以形成丙烯，（日志（ķ小号/ M - 1 s - 1）=（8.75±0.91）−（2.35±1.33）/θ）。有机溴化物RBr与Bu 3反应的速率常数发现Sn •随以下变化而变化：R =苄基（15.6）>噻喃基甲基（6.2）>氧杂环戊基甲基（3.1）>环丙基甲基（1.3）> 2-苯乙基（1.0），k abs，Br = 6.8×10 7 M - 1 s - 12-苯乙基溴化物在353 K时的温度。从α-溴甲基硫杂环丁烷中提取溴的速度比从硫原子中提取溴的速度快约7倍，并且与仲烷基溴的反应性相当。理论上UB3LYP

  DOI：

  10.1021/jo035467h
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 iron(III) trifluoroacetate 硫氰酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到2-(氯甲基)环硫乙烷
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides

  摘要：

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.675

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES AS INHIBITORS OF HBSAG (HBV SURFACE ANTIGEN) AND HBV DNA PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES COMME INHIBITEURS D'AG HBS (ANTIGÈNE DE SURFACE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B) ET PRODUCTION D'ADN DE VHB POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177655A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines having the general formula (I) wherein R1, R2, U, W, X, Y and Z are as described herein, as inhibitors of HBsAg (HBV surface antigen) and HBV DNA production for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infections.

  本发明提供了具有一般式(I)的四氢吡啶嘧啶和四氢吡啶吡啶，其中R1、R2、U、W、X、Y和Z如本文所述，作为乙型肝炎病毒表面抗原（HBsAg）和HBV DNA的抑制剂，用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染。
• Efficient Synthesis of Episulfones and of SO₂ with Any Variation of Oxygen Isotopes Using HOF·CH₃CN
  作者：Tal Harel、Elizabeta Amir、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol060087e

  日期：2006.3.1

  successfully employed in converting episulfides to episulfones. Unlike other oxidizing agents, no episulfoxides were formed under standard conditions. Reacting H(18)OF.CH(3)CN with either an episulfide or an episulfoxide leads to the corresponding episulfone with all combinations of oxygen isotopes. Decomposition of such episulfones gives any desirable variation of S(18)O(x)()O (x = 16, 18).

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。
• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolane-2-thione Derivatives
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.60.727

  日期：1987.2

  The reaction of 2,2-dimethylthiirane with carbon disulfide in the presence of triethylamine was accelerated under high pressure to give 4,4-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione nearly quantitatively. The activation volume of this reaction at 40 °C was estimated to be −41 ml mol−1. The rate of the reaction was proportional to the amount of triethylamine when a limited amount of triethylamine was used. The reaction of 2-methylthiirane, 2-hexylthiirane, 1,2-epithiocyclohexane, and 2-phenylthiirane with carbon disulfide gave the corresponding 1,3-dithiolane-2-thione derivatives in good yields. 2-Chloromethylthiirane was less reactive to carbon disulfide than other thiiranes under high pressure. Tertiary amines such as N,N-dimethylethylamine, pyridine, and N-methylmorpholine were good catalysts of the reaction.

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷与二硫化碳在高压下反应，几乎定量地得到4,4-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。在40°C下，该反应的活化体积估计为-41毫升摩尔-1。当使用有限量的三乙胺时，反应速率与三乙胺的量成正比。2-甲基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环丙烷、1,2-环己硫杂环丙烷和2-苯基硫杂环丙烷与二硫化碳反应，以良好产率得到相应的1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮衍生物。2-氯甲基硫杂环丙烷在高压下对二硫化碳的反应性低于其他硫杂环丙烷。叔胺如N,N-二甲基乙胺、吡啶和N-甲基吗啉是该反应的良好催化剂。
• Xanthone analogues as potent modulators of intestinal P-glycoprotein
  作者：Song Wha Chae、Sangwook Woo、Jung Hyun Park、Youngjoo Kwon、Younghwa Na、Hwa Jeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.006

  日期：2015.3

  Therefore, P-gp inhibitors have been studied as enhancers of oral absorption of drugs that are P-gp substrates. We investigated the in vitro and in vivo P-gp inhibitory activity of synthesized xanthone analogues. With 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one, compound 13, accumulation of daunomycin (DNM) increased 707% and efflux of DNM decreased 66% compared to DNM alone. Relative

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。