(E)-4-[18F]fluoro-1-tosyloxy-but-2-ene | 303734-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[18F]fluoro-1-tosyloxy-but-2-ene
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid (E)-4-[18F]fluoro-but-2-enyl ester；(E)-4-[(18)F]fluoro-1-tosyloxy-2-butene；1-[18F]fluoro-4-tosyloxybut-2-ene；[(E)-4-(18F)fluoranylbut-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 303734-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃S
• 分子量: 243.288
• InChiKey: LDEZKADODJSKQL-MYAMLCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2β-carboxylic acid methyl ester 、 (E)-4-[18F]fluoro-1-tosyloxy-but-2-ene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [18F]-LBT-999
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorine-18 Radiolabeling, and Biological Evaluation of N-((E)-4-Fluorobut-2-en-1-yl)-2β-carbomethoxy-3β-(4′-halophenyl)nortropanes: Candidate Radioligands for In Vivo Imaging of the Brain Dopamine Transporter with Positron Emission Tomography

  摘要：

  The N-(E)-fluorobutenyl-3 beta-(para-halo-phenyl)nortropanes 9-12 were synthesized as ligands of the dopamine transporter (DAT) for use as F-18-labeled positron emission tomography (PET) imaging agents. In vitro competition binding assays demonstrated that compounds 9-12 have a high affinity for the DAT and are selective for the DAT compared to the serotonin and norepinephrine transporters. MicroPET imaging with [F-18]9 [F-18]11 in anesthetized cynomolgus monkeys showed high uptake in the putamen with lesser uptake in the caudate, but significant washout of the radiotracer was only observed for [F-18]9. PET imaging with [E-18]9 in an awake rhesus monkey showed high and nearly equal uptake in both the putamen and caudate with peak uptake achieved after 20 min followed by a leveling-off for about 10 min and then a steady washout and attainment of a quasi-equilibrium. During the time period 40-80 min postinjection of [F-18]9, the ratio of uptake in the putamen and caudate vs cerebellum uptake was a >= 4.

  DOI：

  10.1021/jm100269c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enediol ditosylate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-[18F]fluoro-1-tosyloxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [18F]LBT-999 的放射合成，一种选择性放射配体，用于用 PET 显示多巴胺转运蛋白

  摘要：

  LBT-999 (8-((E)-4-fluoro-but-2-enyl)-3-beta-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-beta-羧酸甲酯)是最近开发的可卡因衍生物，属于新一代高选择性多巴胺转运蛋白 (DAT) 配体（KD：DAT 为 9 nM，血清素和去甲肾上腺素转运蛋白的 IC50 > 1000 nM）。LBT-999 的初始氟 18 标记基于稳健可靠的两步放射化学途径，通常报道此类托烷衍生物，首先涉及 (E)-1-[18F] 氟-4-甲苯磺酰氧基丁-2 的制备-ene，然后与适当的去甲托烷部分进行 N-烷基化反应。在目前的工作中，报告了基于氯代氟亲核脂肪族取代的 LBT-999 的简单一步氟 18 标记，正如预期的那样，促进自动化和最终的高效液相色谱 (HPLC) 纯化。该过程包括： (A) K[18F]F–Kryptofix®222 与氯化前体

  DOI：

  10.1002/jlcr.1092

文献信息

• Fluoralkenyl nortropanes
  申请人：Emory University

  公开号：US06344179B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Provided are compounds of the following formula: wherein R is C2-C6 mono- or multi-unsaturated hydrocarbon having one or more ethylene, acetylene or allene groups, A is 18 or 19, and X is H or halogen. The compounds of the invention bind to dopamine transporter with high affinity and selectivity and are thus useful as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with dopamine transporter dysfunction. The radiolabeled compounds are useful as imaging agents for visualizing the location and density of dopamine transporter by PET imaging.

  提供的化合物具有以下公式：其中R是具有一个或多个乙烯、乙炔或戊二烯基团的C2-C6单烯烃或多烯烃碳氢化合物，A为18或19，X为H或卤素。该发明的化合物具有高亲和力和选择性地结合多巴胺转运蛋白，因此可用作与多巴胺转运蛋白功能障碍相关的疾病的诊断和治疗药物。放射标记的化合物可用作PET成像来可视化多巴胺转运蛋白的位置和密度。
• Chen; Kilts; Camp, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S400-S402
  作者：Chen、Kilts、Camp、Ely、Keil、Malveaux、Votaw、Hoffman、Goodman

  DOI：——

  日期：——