(S)-(-)-己基硫氯丙烷 | 244221-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 中文名称: (S)-(-)-己基硫氯丙烷
• 中文别名: (S)-(-)-己基环硫乙烯；(S)-(-)-1,2-环硫代辛烷
• 英文名称: (S)-(+)-2-hexylthiirane
• 英文别名: Thiiran；(S)-(-)-1,2-Epithiooctane；(2S)-2-hexylthiirane
• CAS: 244221-84-9
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: FUCNFCAABRZCTR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.88 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 baker's yeast 、 溴 、 sodium hydride 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 (S)-(-)-己基硫氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母诱导的α-酮硫醚的不对称还原：光学活性1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-烷醇，2-烷醇和噻喃的合成

  摘要：

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00199-8

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Saihu Liao、Markus Leutzsch、Mattia Riccardo Monaco、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b01960

  日期：2016.4.27

  A highly efficient and enantioselective Brønsted acid catalyzed conversion of epoxides to thiiranes has been developed. The reaction proceeds in a kinetic resolution, furnishing both epoxide and thiirane in high yields and enantiomeric purity. Heterodimer formation between the catalyst and sulfur donor affords an effective way to prevent catalyst decomposition and enables catalyst loadings as low as

  已开发出一种高效且对映选择性的布朗斯台德酸催化环氧化物向硫杂丙烷的转化。该反应以动力学拆分进行，以高产率和对映体纯度提供环氧化物和硫杂丙环。催化剂和硫供体之间的异二聚体形成提供了一种防止催化剂分解的有效方法，并使催化剂负载量低至 0.01 mol%。
• Baker's yeast-induced asymmetric reduction of α-ketosulfides: synthesis of optically active 1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-alkanols, 2-alkanols, and thiiranes
  作者：Leonardo Di Nunno、Carlo Franchini、Angelo Nacci、Antonio Scilimati、Maria Stefania Sinicropi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00199-8

  日期：1999.5

  enantiomeric excess by baker's yeast-induced asymmetric reduction of 1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-alkanones 1. Conversion of 3 into optically active simple 2-alkanols 4 and thiiranes 2 by reductive desulfurization and base treatment, respectively, is also described. The absolute configuration of the new compounds synthesized has been established by chemical correlation and specific rotation comparison.

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。