环硫乙烷 | 420-12-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 中文名称: 环硫乙烷
• 中文别名: 硫化伸乙基；噻丙烷；噻喃；環硫乙烷
• 英文名称: thirane
• 英文别名: ethylene sulfide；thiiran；thiirane
• CAS: 420-12-2
• 化学式: C₂H₄S
• mdl: MFCD00005159
• 分子量: 60.1198
• InChiKey: VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209℃
• 沸点：
  55-56 °C (lit.)
• 密度：
  1.01 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  50 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.556 (est)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  250 mm Hg at 25 °C
• 聚合：
  Polymerizes gradually.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4935 at 20 °C
• 保留指数：
  588;588;606
• 稳定性/保质期：
  稳定在室温下，但为了进一步提高稳定性，可能会添加丁基硫醇。该物质具有可燃性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：乙烯硫醚

IARC Carcinogenic Agent:Ethylene sulfide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第11卷（1976年）：镉、镍、一些环氧化合物、其他工业化学品及关于挥发性麻醉剂的总体考虑

IARC Monographs:Volume 11: (1976) Cadmium, Nickel, Some Epoxides, Miscellaneous Industrial Chemicals and General Considerations on Volatile Anaesthetics

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 2
• RTECS号：
  KX3500000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  Freezer

SDS

1.1 产品标识符
: 环硫乙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H318 造成严重眼损伤。
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C2H4S
分子式
: 60.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Epithioethane
-
CAS 号 420-12-2
EC-编号 206-993-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。 处理及打开容器时, 必须小心。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
55 - 56 °C
g) 闪点
10 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
1,042.8 hPa 在 55 °C
286.0 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.01 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Butane-1-thiol (<1 %)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 178 mg/kg
备注: 行为的：全身麻醉剂。 肺，胸，或者呼吸系统：气管或支气管结构或功能的变化 呼吸失调
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 6 h -
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：纤维化，尘肺 肺，胸，或者呼吸系统：急性肺水肿 血液：出血
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 老鼠 - 1,400 mg/m3
备注: 行为的：肌肉无力 行为的：运动失调症 行为的：肌肉收缩或痉挛
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能不是致癌物的组分
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Epithioethane)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: KX3500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1992 国际海运危规: 1992 国际空运危规: 1992
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (Epithioethane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (Epithioethane)
国际空运危规: Flammable liquid, toxic, n.o.s. (Epithioethane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环硫乙烷，也称硫杂环丙烷，是一种有机化合物，化学式为C₂H₄S。它是一个三元杂环化合物，由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成，是目前最简单的环硫化合物。环硫乙烷为无色透明液体，不溶于水，但易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂。主要用作有机合成试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环硫乙烷 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 monomer radical cation of thiirane
  参考文献：
  名称：

  氟利昂基质中硫杂环丁烷和硫杂环丙烷自由基阳离子的 ESR 研究。从 .sigma.* 硫杂丙环二聚体自由基阳离子 [C2H4S-SC2H4.bul.+] 挤出乙烯分子的证据

  摘要：

  ESR 光谱已被用于研究由三元和四元含硫环化合物硫杂环丙烷和硫杂环丁烷产生的自由基阳离子的结构和反应，自由基阳离子是通过 ..γ.. 辐射稀溶液产生的在 77 K 的氟利昂基质中的母体化合物。 使用 CFCl/sub 3/ 作为基质，单体自由基阳离子已被鉴定并表征为具有 /sup 2/B/sub 1/ 闭环结构和不成对电子定位在硫原子上。与硫杂环丁烷阳离子 (31.1 G) 中四个等效的 ..β..-氢的超精细偶联是正常的，但硫杂环丁烷阳离子 (16.1 G) 的相应值低了近 2 倍，表明与三元环中的亚甲基大大减少。在流动性更强的 CFCl/sub 2/CF/sub 2/Cl 和 CF/sub 3/CCl/sub 3/ 基质中，硫杂环丙烷和硫杂环丁烷的二聚自由基阳离子是通过单体自由基阳离子与中性分子在低温 (< 100 K)。ESR 研究表明，这些二聚体种类是中心对称的，分子之间的结合是由

  DOI：

  10.1021/ja00256a036
• 作为产物：
  描述：

  O-pentafluoropropionyl-2-mercaptoethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到环硫乙烷
  参考文献：
  名称：

  Formation of C–S Bond by the Elimination of Perfluorocarboxylic Acid

  摘要：

  Thiirane可以通过与三乙胺的分子内消除反应，方便地从2-巯基乙基三氟乙酸酯或五氟丙酸酯生成。烷基苄基硫化物也可以通过与苄基三氟乙酸酯或五氟丙酸酯和烷基硫醇的分子间消除反应合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2097
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰碘 在 环硫乙烷 、 四氯化碳 作用下， 生成 2-乙酰硫代乙基碘
  参考文献：
  名称：

  Iwin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 267;engl.Ausg.S.327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Conversion of 2-Mercaptoalkanols to Thiirans with Orthocarbonates
  作者：Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.61.1818

  日期：1988.5

  give the corresponding thiirans in good yields in acid-catalyzed reactions in aprotic solvents. Effects of catalysts, solvents, and alkyl substituents of 1 were examined. Activity of the acid catalysts depended on their acidity (pKa), and the strong Lewis acid BF3·OEt2 also had high catalytic activity. Effects of solvents and alkyl substituents of 1 were little observed.

  四烷基原碳酸酯 1 被证明可作为 2-巯基链烷醇 2 的有效环脱水剂，以在非质子溶剂中的酸催化反应中以良好的产率得到相应的硫杂。检查了催化剂、溶剂和 1 的烷基取代基的影响。酸催化剂的活性取决于它们的酸度（pKa），强路易斯酸BF3·OEt2也具有很高的催化活性。几乎没有观察到溶剂和 1 的烷基取代基的影响。
• Efficient Synthesis of Episulfones and of SO₂ with Any Variation of Oxygen Isotopes Using HOF·CH₃CN
  作者：Tal Harel、Elizabeta Amir、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol060087e

  日期：2006.3.1

  successfully employed in converting episulfides to episulfones. Unlike other oxidizing agents, no episulfoxides were formed under standard conditions. Reacting H(18)OF.CH(3)CN with either an episulfide or an episulfoxide leads to the corresponding episulfone with all combinations of oxygen isotopes. Decomposition of such episulfones gives any desirable variation of S(18)O(x)()O (x = 16, 18).

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。
• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Quenching of tryptophan fluorescence in various proteins by a series of small nickel complexes
  作者：Heather F. Crouse、Julianne Potoma、Farhat Nejrabi、Deanna L. Snyder、Balwant S. Chohan、Swarna Basu

  DOI：10.1039/c2dt12169g

  日期：——

  A series of twelve anionic, cationic, and neutral nickel(II) complexes have been synthesized and characterized. The interaction of these complexes with bovine serum albumin (BSA), human serum albumin (HSA), lysozyme (Lyso), and tryptophan (Trp) has been studied using steady-state fluorescence spectroscopy. Dynamic and static quenching constants have been calculated, and the role played in quenching by the ligand and complex charge investigated. The nickel complexes showed selectivity towards the different proteins based on the environment surrounding the Trp residue(s). Only small neutral complexes with hydrophobic ligands effectively quenched protein fluorescence via static quenching, with association constants ranging from 102 M−1 (free Trp) to 1010 M−1 (lysozyme), indicating a spontaneous and thermodynamically favorable interaction. The number of binding sites, on average, was determined to be one in BSA, HSA and free Trp, and two in lysozyme.

  一系列十二种阴离子、阳离子和中性的镍(II)配合物已被合成并表征。利用稳态荧光光谱学研究了这些配合物与牛血清白蛋白（BSA）、人血清白蛋白（HSA）、溶菌酶（Lyso）和色氨酸（Trp）的相互作用。计算了动态和静态淬灭常数，并考察了配体和配合物电荷在淬灭中的作用。镍配合物表现出对不同蛋白质的选择性，基于色氨酸残基周围的微环境。只有具有疏水配体的小中性配合物通过静态淬灭有效地淬灭了蛋白质荧光，其结合常数范围从102 M−1（游离Trp）到1010 M−1（溶菌酶），表明这是一种自发且热力学上有利的相互作用。平均而言，BSA、HSA和游离Trp的结合位点数为1，而溶菌酶的结合位点数为2。
• Gas-phase reactions of iron(1-) and cobalt(1-) with simple thiols, sulfides, and disulfides by Fourier-transform mass spectrometry
  作者：L. Sallans、K. R. Lane、B. S. Freiser

  DOI：10.1021/ja00185a013

  日期：1989.2

  products, H-Fesup minus}}-SH and Fesup minus}}-SH. Some of the thermochemical data derived from this study include Ddegree}(Msup minus}}-S) > 103 kcal/mol and Ddegree}(Msup minus}}-SH) = 83 plus minus}9 kcal/mol. Finally, a brief survey of the reactivity of Vsup minus}}, Crsup minus}}, and Mosup minus}} with selected organosulfur compounds is also reported. 79 refs., 3 figs., 7 tabs

  发现 Fesup minus}} 和 Cosup minus}} 会与简单的硫醇、硫化物和二硫化物反应。由这些金属阴离子 Msup minus}} 和硫醇形成的主要反应产物包括 MSsup minus}}、MSHsup minus}} 和 MSHsub 2}sup minus}} 和提出了一种涉及金属初始插入弱 CS 键的机制。类似地，CS 插入是与硫化物和二硫化物反应的主要攻击模式，类似于观察到的金属阳离子反应。碰撞诱导解离用于支持主要产物 H-Fesup minus}}-SH 和 Fesup minus}}-SH 的拟议结构。本研究得出的一些热化学数据包括 Ddegree}(Msup minus}}-S) > 103 kcal/mol 和 Ddegree}(Msup minus}}-SH) = 83 plus减去}9 kcal/mol。最后，还报告了

表征谱图