(E)-2-(4-nitrostyryl)quinoline | 38101-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 38101-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: PIFUHBCTWDDLGY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrostyryl)quinoline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-(4-amino-trans-styryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Theoretical and Experimental Investigations of Large Stokes Shift Fluorophores Based on a Quinoline Scaffold

  摘要：

  一系列具有苯甲醛亚胺基团的新型苯基喹啉类化合物被合成并进行了光谱表征，用于细胞染色的适用性。光谱研究显示在紫外-可见区域（360-380 nm）吸收，并在蓝绿光范围（500 nm以上）发射。荧光量子产率也被测定，最佳情况下为0.079。讨论了导致这些数值的结构特征。对光谱性质和理论计算的分析表明了发射的电荷转移特性，同时使用了Lippert-Mataga方程进行了评估。对于在基态和激发态中几何结构的变化对发射过程产生了显著影响也进行了讨论。此外，还研究了新合成化合物用于细胞染色的能力。这些小分子能够有效穿透细胞膜。对几种测试的苯基喹啉类化合物获得的图像进行分析表明它们在线粒体和内质网等细胞器中的积累。

  DOI：

  10.3390/molecules25112488
• 作为产物：
  描述：

  1‐(4‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以40%的产率得到(E)-2-(4-nitrostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of substituted quinolines

  摘要：

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Trypanosoma brucei, T. cruzi, Leishmania infantum, L. amazonensis, Plasmodium falciparum). Then, they were evaluated in vitro (at 10 muM), against HTLV-1 transformed cells. A few of them displayed interesting activities, comparable to the reference drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.026

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Nickel(II)‐Catalyzed Selective <i>(E)</i> ‐Olefination of Methyl Heteroarenes Using Benzyl Alcohols via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/cctc.202101455

  日期：2022.1.21

  characterized with FT-IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray method. The new complexes were tuned as effective homogeneous catalysts for synthesis of selective (E)-olefins from the reaction of methyl heteroarenes and benzyl alcohols via greener ADC methodology. The earth abundant nickel complexes performed well with 4 mol% of catalyst loading at 110 °C for 35 h, resulting in good to excellent yields (40–93 %)

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。
• Iron-Catalyzed Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes with Primary Alcohols: Direct Access to <i>E</i>-Selective Olefins
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Motahar Sk、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02793

  日期：2019.9.20

  α-olefination of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols. The catalytic dehydrogenative coupling enables a series of functionalized E-olefinated N-heteroaromatics with excellent selectivity (>99%). Initial mechanistic studies including deuterium-labeling experiments provide evidence for the participation of the benzylic C-H/D bond of alcohols.

  据报道，一种有效的铁催化体系可用于甲基取代的N-杂芳烃与伯醇的直接α-烯化反应。催化脱氢偶联可实现一系列功能化的E-烯烃化N-杂芳族化合物，具有出色的选择性（> 99％）。包括氘标记实验在内的初步机理研究为醇的苄基CH / D键的参与提供了证据。