1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione | 1357356-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Benzyltriazol-4-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1357356-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₄
• 分子量: 336.307
• InChiKey: JDLUJPIMEHGPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 sodium ascorbate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  以三唑为分子内辅助基团的好氧铜催化氧化合成α,β-二酮三唑

  摘要：

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101346

文献信息

• Synthesis and evaluation of α-ketotriazoles and α,β-diketotriazoles as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Christophe Menendez、Frédéric Rodriguez、Ana Luisa de Jesus Lopes Ribeiro、Francesca Zara、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Nathalie Saffon、Maria Rosalia Pasca、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.042

  日期：2013.11

  Two series of alpha-ketotriazole and alpha,beta-diketotriazole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular and cytotoxic activities. Among them, two alpha,beta-diketotriazole compounds, 6b and 9b, exhibited good activities (minimum inhibitory concentration = 7.6 mu M and 6.9 mu M, respectively) on Mycobacterium tuberculosis and multi-drug resistant M. tuberculosis strains and presented no cytotoxicity (IC50 > 50 mu M) on colorectal cancer HCT116 and normal fibroblast GM637H cell lines. These two compounds represent promising leads for further optimization. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of α,β-Diketotriazoles by Aerobic Copper-Catalyzed Oxygenation with Triazole as an Intramolecular Assisting Group
  作者：Christophe Menendez、Sylvain Gau、Sonia Ladeira、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201101346

  日期：2012.1

  The catalytic oxidation of α-ketotriazoles to α,β-diketotriazoles was performed with CuCl2 or CuI/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline in air at 80 °C in good yields. Studies showed that the triazole group participates in complexation to the copper and favors oxidation.

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。