(2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)phenylmethanone | 414869-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)phenylmethanone
• 英文别名: [2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazol-5-yl](phenyl)methanone；[2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazol-6-yl](phenyl)methanone；[2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 414869-54-8
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 343.342
• InChiKey: KQYIXAXUFKWJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)phenylmethanone 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮为内置光稳定单元的红色单偶氮分散染料：合成，光谱，染色和DFT研究。

  摘要：

  提出了三种新颖的苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮类荧光单偶氮分散染料的合成及其光谱学表征（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）。苯基的插入（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮部分带来诱导的荧光特性和增强的光稳定性相比于先前报道的类似物（CI溶剂黄14，4-二乙基氨基-2-羟基-1-重氮苯和7-（二乙氨基）-4-羟基-3-（苯基二氮烯基）-2H-铬-2-（1）。合成的苯基（1H-苯并咪唑-5-基）甲酮基染料具有最大红移吸收（497-516 nm），高消光摩尔系数，并且在远红区域（565-627 nm）发光。而且，含萘的染料显示负溶剂变色，而含N，N-二乙胺的染料显示正溶剂变色，并且与溶剂极性图和所计算的最高占据和最低未占据分子轨道的能级高度吻合。与报道的类似物相比，合成染料在染色的聚酯和尼龙上具有更好的光稳定性（耐光性）和升华牢度。 DFT计算出的能量，亲电指数和前沿分子轨道（FMO's）能够评估染料的偶氮和形式的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2226-3
• 作为产物：
  描述：

  4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基苯并咪唑的无痕固相合成

  摘要：

  已经开发了一种用于 5-苯甲酰基苯并咪唑的固体支持合成的无痕连接器策略。苄基氰化物官能团通过二甲基甲硅烷基接头连接到 2% 二乙烯基苯交联聚苯乙烯。与 5-氯-2-硝基苯胺偶联，然后氧化脱氰，得到二苯甲酮 11，作为高效一锅反应过程中的关键中间体。在DDQ存在下还原硝基并与各种醛氧化环化后，产生了一系列聚合物负载的苯并咪唑。最后用 TBAF 对芳基硅烷接头进行无痕切割，提供了一个小型 5-苯甲酰基苯并咪唑库。关键词：固体载体，无痕接头，芳基硅烷，5-苯甲酰基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1139/v01-138

文献信息

• An Efficient and Convenient Synthesis of Imidazolines and Benzimidazoles via Oxidation of Carbon-Nitrogen Bond in Water Media
  作者：Kabeer A. Shaikh、Vishal A. Patil、Parveen A. Shaikh

  DOI：10.1002/cjoc.201100210

  日期：2012.4

  The metal coordination complex K4[Fe(CN)6] is an efficient and environmentally benign catalyst for the synthesis of imidazolines and benzimidazoles from various aldehydes and 1,2‐diamines in aqueous medium at room temperature. This protocol gives excellent yield of product with desired purity.

  金属配位化合物K 4 [Fe（CN）6 ]是一种高效且环保的催化剂，用于在室温下在水性介质中由各种醛和1,2-二胺合成咪唑啉和苯并咪唑。该方案可提供具有所需纯度的优异产品收率。
• Microwave assisted synthesis, biological activities, and in silico investigation of some benzimidazole derivatives
  作者：Zeel A. Bhavsar、Prachi T. Acharya、Divya J. Jethava、Dhaval B. Patel、Mahesh S. Vasava、Dhanji P. Rajani、Edwin Pithawala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.4129

  日期：2020.12

  molecules were examined for in‐vitro pharmaceutical activities like antibacterial, antifungal, antimalarial, antituberculosis, and anti‐oxidant. Additionally, in silico study was also carried out. We also evaluated the steadiness and molecular interaction of docked complex, that is, complex of molecule (7s) with PDB: 5ZNI and complex of derivative (7l) with PDB: 3VLN, we have established a molecular dynamics

  在微波辅助条件下，在氯仿存在下，N-甲基-邻苯二胺或邻苯二胺与Ni（OAc）2催化的不同芳族醛偶联，制得了2-取代苯并咪唑的一些衍生物。所有合成分子的结构确认均通过FT-IR，13 C NMR，1H NMR，ESI-MS和元素分析。检查所有制备的分子的体外药物活性，例如抗菌，抗真菌，抗疟疾，抗结核和抗氧化剂。另外，还进行了计算机模拟研究。我们还评估了对接复合物（即分子（7s）与PDB：5ZNI的复合物和衍生物（7l）与PDB：3VLN的复合物）的稳定性和分子相互作用。，我们已经建立了基于最佳对接分子的分子动力学模型。通过计算的ADME-Tox描述符对所有新制备的分子进行了鉴定，使其具有出色的药代动力学物质，这表明这些衍生物可被用作扩展某些创新活性化合物的原料。
• Utilizing ferrocene for doping Iron to graphitic carbon nitride (FeIII/g-C3N4): An internal dual photocatalyst for tandem oxidation/cyclization of toluene to benzimidazoles under visible light condition
  作者：mohammad bashiri、Yanlong Gu、Deng-Yue Zheng、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d2dt04012c

  日期：——

  photocurrent, SEM, HR-TEM, EDX, BET, EIS, and cyclic voltammetry analyses. The synthesis of benzimidazole derivatives as pharmaceutically active compounds was introduced by using a suitable method under mild reaction conditions without using a base, oxidant, and other reagents or additives. The modification by using iron had a considerable effect on the optical and electronic characteristics in contrast

  最近，考虑将金属掺杂到石墨碳氮化物 (gC 3 N 4 ) 中用于环境应用和有机反应。在这项研究中，我们使用二茂铁作为Fe 3+的来源将铁掺杂到gC 3 N 4上。内部电场支架被认为是提高光催化活性的一种令人印象深刻的策略。Fe 3+掺杂到石墨碳氮化物（Fe III /gC 3 N 4) 通过煅烧法，通过 FT-IR、Raman、XRF、XRD、XPS、UV-visible DRS、光致发光 (PL)、光电流、SEM、HR-TEM、EDX、BET、EIS 和循环伏安法分析。苯并咪唑衍生物作为药物活性化合物的合成是在不使用碱、氧化剂和其他试剂或添加剂的情况下，在温和的反应条件下采用合适的方法引入的。与gC 3 N 4相比，使用铁进行的改性对光学和电子特性具有相当大的影响。纳米复合材料 Fe III /gC 3 N 4可用作多功能光催化剂进行串联过程，甲苯氧化，然后与邻苯二胺在可见光条件下制备苯并咪唑。Fe
• Benzoimidazole derivatives as anticancer agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US11384081B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.

  本公开涉及作为抗癌药物的苯并咪唑衍生物，以及含有上述化合物的药物组合物。这些化合物首先能抑制 MAP 激酶 Erk 的蛋白/蛋白相互作用，从而抑制增殖，其次能诱导人类癌细胞株凋亡。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Centre Leon Berard

  公开号：EP3515904A1

  公开（公告）日：2019-07-31