3-(4-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1190899-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (S,S)-3-(4-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide；3-(4-Nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide；(2S,3S)-3-(4-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1190899-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: FLNPLHDVVIZUPR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 对硝基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-DHTP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羟基四亚苯基作为手性配体：在重氮乙酰胺与醛的不对称Darzens反应中的应用

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588880

文献信息

• An Asymmetric Catalytic Darzens Reaction between Diazoacetamides and Aldehydes Generates<i>cis</i>-Glycidic Amides with High Enantiomeric Purity
  作者：Wei-Jun Liu、Bing-Da Lv、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.200903061

  日期：2009.8.17

  strength: The title reaction was catalyzed by a chiral titanium complex formed in situ from commercially available Ti(OiPr)4 and (R)‐binol, and gave cis‐glycidic amides with excellent enantiomeric purity (see scheme). This new method has been applied to the preparation of chiral building blocks used for the synthesis of the side chain of taxol and (−)‐bestatin.

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。
• Storable and Air-Stable Zirconium Complex-Catalyzed Highly Enantioselective Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Long He、Wei-Jun Liu、Lei Ren、Tao Lei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200900845

  日期：——

  An asymmetric Darzens reaction of aldehydes with diazo‐N,N‐dimethylacetamide (3) catalyzd by an air‐stable and storable chiral zirconium Lewis acid catalyst, which is formed from 3,3′‐diiodobinaphthol and tetrabutoxyzirconium, gives solely the cis‐glycidic amides in high yields with excellent enantioselectivity (up to 97% yield, >99% ee).

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。
• Hydroxytetraphenylenes as Chiral Ligands: Application to Asymmetric Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Henry Wong、Guo-Li Chai、Jian-Wei Han

  DOI：10.1055/s-0036-1588880

  日期：——

  with rigid conformations are potential candidates for employment as chiral ligands in asymmetric synthesis. Highly diastereo- and enantioselective Darzens reactions between aldehydes and diazo-N,N-dimethylacetamide were found to be catalyzed by a chiral titanium complex formed in situ from Ti(O i Pr)4 and chiral 1,16-dihydroxytetraphenylene, leading to the formation of cis-glycidic amides in moderate

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。