1-(4-methoxyphenyl)-2-hexanone | 477202-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-hexanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)hexan-2-one；1-(4-methoxyphenyl)hexanone
• CAS: 477202-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KBJNVZQQKHPHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-hexanone 在 正丁基锂 、 C₁₅H₂₅ClN₂ 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-双（硼酸酯）对 酮进行双官能化，从而以高选择性合成季碳†

  摘要：

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。

  DOI：

  10.1039/c8cc07781a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 溶剂黄146 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes:  A Dramatic Rate-Enhancement Effect of <i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja027683y

  日期：2002.10.1

  The hydroamination of alkynes using o-aminophenol proceeds in very high to good yields in the presence of Pd(NO3)2 catalyst. Remarkable rate enhancement with o-aminophenol is presumably due to the chelation effect of the ortho OH group to palladium.

  在 Pd(NO3)2 催化剂存在下，使用邻氨基苯酚对炔烃进行加氢胺化反应的收率非常高。使用邻氨基苯酚显着提高速率可能是由于邻位 OH 基团对钯的螯合作用。
• Aquapalladium Complex: A Stable and Convenient Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Tomohiro Shimada、Gan�B. Bajracharya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400568

  日期：2005.1

  The intermolecular hydroamination of alkynes proceeds very smoothly in the presence of a catalytic amount of the aquapalladium complex [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2. This reaction most probably proceeds through the formation of an equilibrium between the hydroxopalladium and the amidopalladium complexes, and subsequent aminopalladation of alkynes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在催化量的水钯配合物 [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2 存在下，炔烃的分子间加氢胺化反应非常顺利。该反应最有可能通过在羟基钯和酰胺钯配合物之间形成平衡以及随后炔烃的氨基钯化来进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 2-[(substituted)-phenoxymethyl]quinolines
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04661499A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Compounds having the formula: ##STR1## are selective antagonists of leukotrienes of D.sub.4 and inhibitors of the syntheses of LTA.sub.4, B.sub.4, C.sub.4, D.sub.4, E.sub.4, and F.sub.4. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory agents, and cytoprotective agents.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 是D.sub.4白三烯的选择性拮抗剂，也是LTA.sub.4，B.sub.4，C.sub.4，D.sub.4，E.sub.4和F.sub.4的合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎剂和细胞保护剂。
• Bromine radical-enhanced HAT activity leading to stoichiometric couplings of methylarenes with acid chlorides
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2gc02972c

  日期：——

  The stoichiometric coupling of readily available methylarenes and diverse acid chlorides into α-aryl ketones, a valued structural motif present in pharmacologically relevant molecules, has been developed. The utility of this protocol is demonstrated by the late-stage acylation of biologically active molecules in a stoichiometric manner. Mechanistic investigation reveals that the photocatalytically

  已经开发出将容易获得的甲基芳烃和多种酰氯化学计量耦合成α-芳基酮，这是一种存在于药理学相关分子中的有价值的结构基序。该协议的实用性通过以化学计量方式对生物活性分子进行后期酰化得到证明。机理研究表明，光催化产生的溴自由基充当氢原子夺取试剂并提供亲核苄基自由基，该自由基被镍催化的交叉偶联拦截以完成苄基酰化。