3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-2-Chlormethyldecahydro-5-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid | 171826-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-2-Chlormethyldecahydro-5-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,2R,4aR,5R,8aR)-2-(chloromethyl)-5-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 171826-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO₄
• 分子量: 344.879
• InChiKey: BSNXEQLVQVVZSI-OXQIDUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-2-Chlormethyldecahydro-5-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到Methyl 3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-2-chlormethyldecahydro-5-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propanoate
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton

  摘要：

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.

  DOI：

  10.1007/bf00811381
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β,14β-dihydroxyabieta-7-en-18-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium periodate 、 8-羟基喹啉 、 甲酸 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 3-<<1S-(1α,4aβ,5β,6α,8aα)>-2-Chlormethyldecahydro-5-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1-naphthalene>-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton

  摘要：

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.

  DOI：

  10.1007/bf00811381

文献信息

• New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton
  作者：E. Haslinger、A. H�fner

  DOI：10.1007/bf00811381

  日期：1995.10

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.