dodec-6-en-5-one | 69024-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodec-6-en-5-one
• CAS: 69024-86-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RLLVLVIVPNULBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-6-en-5-one 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到dodec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基硼烷锂，一种高度化学选择性的试剂，用于将α，β-不饱和酮还原为烯丙基醇†

  摘要：

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。

  DOI：

  10.1039/c1ob06368e
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 正己醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dodec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基硼烷锂，一种高度化学选择性的试剂，用于将α，β-不饱和酮还原为烯丙基醇†

  摘要：

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。

  DOI：

  10.1039/c1ob06368e

文献信息

• Practical Synthesis of Linear α-Iodo/Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/Ketones from Propargylic Alcohols via Au/Mo Bimetallic Catalysis
  作者：Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol901346k

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of α-iodo/bromo-α,β-unsaturated aldehydes/ketones directly from propargylic alcohols is described. This reaction is catalyzed collaboratively by two metal complexes, Ph3PAuNTf2 and MoO2(acac)2, and Ph3PO as an additive helps suppress undesired enone/enal formation. Notable features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and mostly good to excellent

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。
• SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ENONES AND ENALS
  申请人：Zhang Liming

  公开号：US20110021806A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A method for preparing an α-halo enal or enone from an unprotected propargyl alcohol and an electrophilic halogen source catalyzed by the combination of a gold catalyst complex and a metal co-catalyst complex is disclosed. The method can be further enhanced by addition of an additive that facilitates suppression of a des-halo derivative.

  本发明公开了一种通过金催化剂配合金属共催化剂，从未保护的丙炔醇和电泳卤素源制备α-卤代烯醇或烯酮的方法。该方法可以通过添加有助于抑制去卤代衍生物的添加剂来进一步增强。
• [DE] KONDENSATIONSPRODUKT<br/>[EN] CONDENSATION PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS DE CONDENSATION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1996025382A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Kondensationsprodukt aus Isononylaldehyd und Methylethylketon. Es enthält die Isomeren 3,6,8,8-Tetramethylnon-3-en-2-on und 7,9,9-Trimethyl-4-decen-3-on zu mindestens 85 Gew.-%, wobei diese Isomeren im Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 vorliegen. Das Geruchsprofil zeichnet sich durch eine Citrus-/Bergamotte-Charakteristik aus.(EN) The invention relates to a condensation product of isononyl aldehyde and methylethyl ketone. It contains the isomers 3,6,8,8-tetramethylnon-3-en-2-one and 7,9,9-trimethyl-4-decen-3-one in a proportion of at least 85 wt.%, in which said isomers are in the ratio by weight of 1:10 to 10:1. This product is characterized by a citrus-bergamot aroma.(FR) L'invention concerne un produit de condensation d'isononylaldéhyde et de méthyléthylcétone. Ce produit contient les isomères 3,6,8,8-tétraméthylnon-3-èn-2-one et 7,9,9-triméthyl-4-décèn-3-one dans une proportion d'au moins 85 % en poids, le rapport de poids de ces isomères étant compris entre 1:10 et 10:1. Ce produit se caractérise par un arôme citrus-bergamote.

  该发明涉及isononyl aldehyde和methylethyl ketone的蒸馏产物。该产物含有三种异构体，其中含有3,6,8,8-tetramethylnon-3-en-2-one和7,9,9-trimethyl-4-dec-3-one，重量百分比至少为85%。其中，这两种异构体的重量比在1:10到10:1之间。该产物具有柑橘香和 bergamot 味觉得出。
• CO-TENSIDE AUF BASIS VON ALDEHYDEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1525192A2

  公开（公告）日：2005-04-27
• US6288288B1
  申请人：——

  公开号：US6288288B1

  公开（公告）日：2001-09-11