3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzoic acid | 798567-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 3,4,5-tris[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]oxy]-；3,4,5-tris[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]benzoic acid
• CAS: 798567-90-5
• 化学式: C₃₇H₆₆O₅
• 分子量: 590.928
• InChiKey: LQDKUMYUDYPQFP-CPCREDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  距离问题：N 环苝双酰亚胺超分子聚合物中的偏压机制、不对称性转移和立体突变

  摘要：

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Platforms Integrating Ethynyl-Grafted Modules for Organogels and Mesomorphic Superstructures

  摘要：

  A methyldiacylaminophenyl core substituted with gallic derivatives and alkynyl functions has been synthesized from 2,6-diamino-4-iodotoluene. By heating the iodo and ethynyl molecules, typical columnar mesophases are observed and the C-12 synthons bearing a protected terminal alkyne group gelified acetone, via the formation of interlocked fibers which are promoted by intermolecular hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol048503n

文献信息

• Control of H- and J-Type π Stacking by Peripheral Alkyl Chains and Self-Sorting Phenomena in Perylene Bisimide Homo- and Heteroaggregates
  作者：Suhrit Ghosh、Xue-Qing Li、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200801454

  日期：——

  containing amide groups at imide positions are reported. The synergetic effect of intermolecular hydrogen bonding among the amide functionalities and pi-pi stacking between the PBI units directs the formation of the self-assembled structure in solution, which beyond a certain concentration results in gelation. Effects of different peripheral alkyl substituents on the self-assembly were studied by solvent-

  报道了基于在酰亚胺位置上含有酰胺基的per双酰亚胺（PBI）染料的一系列有机胶凝剂的合成，自组装和胶凝能力。酰胺官能团之间的分子间氢键和PBI单元之间的pi-pi堆积的协同作用指导溶液中自组装结构的形成，超过一定浓度会导致凝胶化。通过溶剂和温度相关的紫外可见和圆二色性（CD）光谱研究了不同外围烷基取代基对自组装的影响。在外围含有线性烷基侧链的PBI衍生物形成H型pi叠层和红色凝胶，而通过引入支链烷基链，可以实现J型pi叠层和绿色凝胶的形成。立体要求高的取代基，特别是2-乙基己基完全抑制了pi堆积。与H和J聚集生色团的共聚研究表明，形成了仅H型pi堆栈，其中包含两个前体分子，且J聚集生色团的摩尔分数较低。除了两个发色团的关键组成之外，还同时形成了混合的H-聚集体和J-聚集体，这表明它是一个自分选过程。胶凝剂的多功能性强烈取决于外围烷基取代基的长度和性质。CD光谱研究表明，带有手性侧链的PBI
• An Enantiomeric Nanoscale Architecture Obtained from a Pseudoenantiomeric Aggregate: Covalent Fixation of Helical Chirality Formed in Self-Assembled Discotic Triazine Triamides by Chiral Amplification
  作者：Tsutomu Ishi-i、Rempei Kuwahara、Akihiko Takata、Yeonhwan Jeong、Kazuo Sakurai、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1002/chem.200500720

  日期：2006.1.11

  the achiral triazine triamide soldier component is mixed with a tiny amount of the chiral triazine triamide sergeant component, control of the intrinsic supramolecular helicity of the self-assembled soldier component by the sergeant component leads to chiral amplification and formation of a pseudoenantiomeric aggregate with only one handedness of the helix. The helicity can be preserved by ring-closing

  报道了通过基于中士/士兵原理的手性扩增方法在自组装系统中产生的手性螺旋结构的共价固定。盘状三嗪三酰胺通过中心三苯基三嗪基团之间的pi堆积相互作用，酰胺基团之间的氢键相互作用以及烷基在非极性溶剂（如己烷）中的范德华相互作用而自组装形成柱状螺旋状聚集体，辛烷，甲苯和对二甲苯。当非手性三嗪三酰胺士兵组分与少量的手性三嗪三酰胺中药组分混合时，由军士组分控制自组装士兵组分的固有超分子螺旋性导致手性扩增和仅具有螺旋性的假对映体聚集体的形成。当具有末端烯烃基团的非手性组分在少量的没有烯烃基团的手性组分的存在下形成假对映体聚集体时，可以通过由Grubbs催化剂介导的闭环烯烃复分解聚合来保持螺旋性。在聚合和除去手性组分之后，从非手性士兵组分获得的聚合物结构是光学活性的，因此可以认为是其中保留了从手性中士组分转移的手性信息的对映体。纳米级手性结构完美固定，如在高温低浓度下在极性THF介质中获得的CD光谱证据所示。AFM和TEM观察显示直径为2-4
• Cooperative Supramolecular Polymerization of Fluorescent Platinum Acetylides for Optical Waveguide Applications
  作者：Xiao Wang、Yifei Han、Yingying Liu、Gang Zou、Zhao Gao、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201704294

  日期：2017.10.2

  One‐dimensional organic structures with well‐oriented π‐aggregation, strong emission, and ease of processability are desirable for optoelectronic waveguiding devices. Herein, a strategy is developed to attain this objective by self‐assembling platinum(II) acetylides into fluorescent supramolecular polymers via cooperative mechanism. The resulting high‐molecular‐weight supramolecular polymers are capable

  具有良好取向的π聚集，强发射和易于加工的一维有机结构是光电波导器件所需要的。在此，我们提出了一种策略，以通过协作机制将乙炔铂（II）自组装成荧光超分子聚合物来实现这一目标。所得的高分子量超分子聚合物能够形成具有均匀几何形状和光滑表面的电纺微纤维，从而能够以极低的散射损耗（0.008 dBμm -1）进行光传播。通过自下而上的超分子聚合和自上而下的电纺技术的精心组合，这项工作为高性能光学波导材料提供了新颖而通用的途径。
• Liquid crystalline salen manganese(iii) complexes. Mesomorphic and catalytic behaviour
  作者：Rubén Chico、Cristina Domínguez、Bertrand Donnio、Silverio Coco、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c0dt01700k

  日期：——

  Several salen manganese(III) complexes displaying stable columnar mesophases in a wide range of temperatures have been synthesized. In condensed phases the molecules are assembled into dimers through intermolecular manganese–oxygen interactions and the columnar structure of the mesophases consist of the stacking of supramolecular discs formed by the association of two or three dimers, depending on the number and location of alkoxy chains in the complex. The catalytic activity of the complexes in solution has been studied, and they behave as efficient homogeneous catalysts in the epoxidation of styrene with iodosylbenzene as oxidant.

  合成了几种在广泛温度范围内表现出稳定柱状介相的salens锰(III)配合物。在凝聚相中，分子通过分子间的锰-氧相互作用组装成二聚体，而介相的柱状结构则由通过两个或三个二聚体的结合形成的超分子圆盘堆叠而成，这取决于复合物中烷氧基链的数量和位置。已对这些配合物在溶液中的催化活性进行了研究，它们在以碘苯为氧化剂的苯乙烯环氧化反应中表现出高效的均匀催化剂特性。
• Hydrogen Bonding Directed Supramolecular Polymerisation of Oligo(Phenylene-Ethynylene)s: Cooperative Mechanism, Core Symmetry Effect and Chiral Amplification
  作者：Feng Wang、Martijn A. J. Gillissen、Patrick J. M. Stals、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.201200883

  日期：2012.9.10

  compounds and lack a columnar mesophase in the solid state. In dilute methylcyclohexane solution, one‐dimensional supramolecular polymers are formed stabilised by threefold intermolecular hydrogen bonding and π–π interactions, as evidenced by 1H NMR measurements. Small‐angle X‐ray and light scattering measurements reveal significant size differences between the columnar aggregates of C3‐ and C2‐symmetrical

  具有可调节的稳定性和可调节的超分子聚合机制的超分子基序的设计对于精确控制超分子组装体的性质至关重要。本报告着重于构建基于π共轭低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）的一维螺旋超分子聚合物，该聚合物表现出协同的生长机理。因此，一组新的盘状分子包括刚性的OPE核，三个酰胺基和以C 3和C 2为特征的外围增溶楔基设计并合成了核心对称性。所有的盘状分子都是结晶化合物，并且在固态下没有柱状中间相。在1 H NMR测量中证明，在稀甲基环己烷溶液中，一维超分子聚合物是通过三倍分子间氢键和π-π相互作用形成的。小角度X射线和光散射测量揭示了C 3对称和C 2对称盘状列阵的柱状聚集体之间存在明显的尺寸差异，也就是说，核心对称性强烈影响超分子聚合过程的性质。取决于温度的CD测量结果表明C 3的聚合过程高度协同对称盘片。相比之下，C 2对称盘片的自组装显示出聚集时较小的焓释放和降低的协同性。在所有情况下，周围的立体成因