3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-aminobenzene | 480445-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-aminobenzene
• 英文别名: 3,4,5-tris[(S)-3,7-dimethyloctyloxy]-1-aminobenzene；3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)aniline；3,4,5-tris-((S)-3,7-dimethyloctyloxy)aniline；3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctyloxy)aniline；3,4,5-tris[(S)-3,7-dimethyloctyloxy]aniline；3,4,5-tri((S)-3,7-dimethyloctyloxy)aniline；3,4,5-tris[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]aniline
• CAS: 480445-08-7
• 化学式: C₃₆H₆₇NO₃
• 分子量: 561.933
• InChiKey: JMWLOBMLDGXQHV-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-aminobenzene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3,6-diamino-N-(3,4,5-tri-(S)-3,7-dimethyloctyloxyphenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-Diaminophthalimides for Ureidophthalimide-Based Foldamers

  摘要：

  Herein, we report an improved methodology for the synthesis of a variety of 3,6-diaminophthalimides in high yields. This enables decoration of the periphery of foldamers; with a wide range of functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol0524757
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  距离问题：N 环苝双酰亚胺超分子聚合物中的偏压机制、不对称性转移和立体突变

  摘要：

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06125

文献信息

• Transfer, Amplification, and Inversion of Helical Chirality Mediated by Concerted Interactions of C₃-Supramolecular Dendrimers
  作者：Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Cheol-Hee Ahn、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Daniela A. Wilson、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja110753s

  日期：2011.2.23

  containing 16 first and second generation C(3)-symmetric self-assembling dendrimers based on dendrons connected at their apex via trisesters and trisamides of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid is reported. A combination of X-ray diffraction and CD/UV analysis methods demonstrated that their C(3)-symmetry modulates different degrees of packing on the periphery of supramolecular structures that are responsible for

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或
• Self-Assembly of Ureido-Pyrimidinone Dimers into One-Dimensional Stacks by Lateral Hydrogen Bonding
  作者：Marko M. L. Nieuwenhuizen、Tom F. A. de Greef、Rob L. J. van der Bruggen、Jos M. J. Paulusse、Wilco P. J. Appel、Maarten M. J. Smulders、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902107

  日期：2010.2.1

  with an additional urea functionality self‐assemble into one‐dimensional stacks in various solvents through lateral non‐covalent interactions. 1H NMR and DOSY studies in CDCl3 suggest the formation of short stacks (<10), whereas temperature‐dependent circular dichroism (CD) studies on chiral UPy dimers in heptane show the formation of much larger helical stacks. Analysis of the concentration‐dependent

  通过额外的非共价相互作用，被其他尿素官能团取代的Ureido-嘧啶酮（UPy）二聚体在各种溶剂中自组装成一维堆栈。在CDCl 3中的1 H NMR和DOSY研究表明形成了短的烟囱（<10），而对庚烷中手性UPy二聚体的温度依赖性圆二色性（CD）研究表明，形成了更大的螺旋烟囱。CDCl 3中化学位移的浓度依赖性演变分析庚烷中随温度变化的CD效应表明，这种自组装过程在两种溶剂中均遵循等渗途径。聚集体的长度受与脲官能团连接的取代基的影响。与之形成鲜明对比的是，带有一个额外的氨基甲酸酯基团的UPy二聚体不会自组装成有序堆，这从庚烷中不存在CD效应以及CDCl 3中嘧啶酮环的亚烷基质子的浓度无关化学位移可以明显看出。
• Tuning the Stacking Properties ofC3-Symmetrical Molecules by Modifying a Dipeptide Motif
  作者：Kelly P. van den Hout、Rafael Martín-Rapún、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200700630

  日期：2007.10.5

  between the secondary interactions originating from the benzenetricarboxamide core and the dipeptide fragments, have a strong influence on the order within the stack. From these results it can be concluded that subtle modifications in the peptide fragments of the discs cause significant changes in the stacking properties, stressing the importance of understanding the self-assembly mechanism of each discotic

  描述了C3对称分子，其由1,3,5-苯三甲酰胺核心组成，该核心延伸有带有外围介晶基团的二肽片段。已经对二肽片段进行了小的结构修饰，以证明它们对堆叠稳定性和所形成的自组装体中的顺序的影响。已经研究了七个C3对称盘，所有盘均在二肽片段中具有甘氨酸，L-和/或D-苯丙氨酸的不同组合。使用差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）以及带有圆二色性（CD）溶液，紫外可见光谱的纯净状态下的这些光盘片的表征，低浓度质子核磁共振和红外光谱表明，从甘氨酸-苯丙氨酸基序到苯丙氨酸-苯丙氨酸基序，堆栈稳定性存在明显的趋势。更大的疏水核，更多空间限制以及附加的pi-pi相互作用的可能性的组合导致了更稳定的堆叠。出人意料的是，最弱的堆栈由其中心以L-苯丙氨酰基-甘氨酸延伸的圆盘片组成，而不是其中心由甘氨酰-L-苯丙氨酸序列延伸的圆盘片组成。此外，XRD研究表明，很难在整齐的状态下形成有
• Radical cation formation in characterization of novelC3-symmetric disks and their precursors by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry
  作者：Xianwen Lou、Kelly P. van den Hout、Michel H. C. J. van Houtem、Joost L. J. van Dongen、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/jms.1025

  日期：2006.5

  that strong radical ion signals were observed for all the compounds, including the anilines that were expected to be protonated prior to laser irradiation using acidic MALDI matrixes. Possible mechanisms for radical ion formation were investigated with the employment of radical scavengers, with various matrixes and with direct laser desorption/ionization (LDI). Most likely the radicals are formed by

  使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱仪（MALDI TOF MS）对四个C3对称的三（二肽）圆盘及其前体进行了表征。C3对称圆盘基于带有三烷氧基苯胺尾的寡肽延伸的苯-1,3,5-三杂甲酰胺核心。结果表明，MALDI TOF MS是表征C3对称圆盘及其前体的强大而直接的分析技术。清晰的（伪）分子离子峰很容易被鉴定出来。值得注意的是，在所有化合物中都观察到了强烈的自由基离子信号，包括在使用酸性MALDI基质进行激光辐照之前预计会质子化的苯胺。使用自由基清除剂研究了自由基离子形成的可能机理，具有各种基质并具有直接激光解吸/电离（LDI）功能。自由基很可能是通过从苯胺氮中失去一个电子而形成的，并通过苯环的共轭作用而稳定下来。看来，分析物的直接光/热电离是具有三烷氧基苯胺/苯胺基团的化合物形成自由基离子的重要途径。
• Steric Communication of Chiral Information Observed in Dendronized Polyacetylenes
  作者：Virgil Percec、Emad Aqad、Mihai Peterca、Jonathan G. Rudick、Lance Lemon、Juan C. Ronda、Binod B. De、Paul A. Heiney、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja0665848

  日期：2006.12.1

  macromolecules reversibly interconvert between a three-dimensional (3D) centered rectangular lattice (Phi r-c,k) exhibiting long-range intracolumnar helical order at lower temperatures and a two-dimensional (2D) hexagonal columnar lattice (Phi h) with short-range helical order at higher temperatures. A polymer containing chiral, nonracemic peripheral alkyl tails is found to have a larger l as compared to the

  通过微型树枝状乙炔与 [Rh(nbd)Cl]2 (nbd = 2,5-降冰片二烯) 聚合合成的螺旋状树枝状聚乙炔（即含有第一代树枝状或小树枝状作为侧基的自组织聚乙炔）的结构和逆向结构分析揭示了具有手性外围的圆柱形大分子的平均柱层厚度 (l) 的大约 10% 变化，通过它传达了对单手螺旋感的强烈偏好。圆柱形大分子在较低温度下表现出长程柱内螺旋顺序的三维 (3D) 中心矩形晶格 (Phi rc,k) 和二维 (2D) 六边形柱状晶格 (Phi h) 与短-在较高温度下范围螺旋顺序。一种含有手性的聚合物，与非手性聚合物相比，发现非外消旋外围烷基尾部具有更大的 l。在甲基环己烷溶液中，相同的聚合物在圆二色性 (CD) 光谱中表现出强烈的信号，其强度随加热而降低。观察到的 l 变化表明手性尾部改变了具有非手性侧链的相应聚合物的聚合物构象。这种构象变化导致相对较大的自由能差异 (DeltaGh) 有利