(3,5-bis(octyloxy)phenyl)methanol | 188011-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,5-bis(octyloxy)phenyl)methanol
• 英文别名: 3,5-dioctyloxybenzyl alcohol；1-(Hydroxymethyl)-3,5-bis(octyloxy)benzene；(3,5-dioctoxyphenyl)methanol
• CAS: 188011-20-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: SEORNGKYYBIYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(octyloxy)phenyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(Bromomethyl)-3,5-bis[(3,5-dioctoxyphenyl)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过在焦点处涉及手性区分的自组装方法构建 Janus 树枝状聚合物

  摘要：

  报道了一种通过异配型 Zn( II ) BOX 复合物的手性定向自组装构建 Janus 树枝状聚合物的策略。该方法允许原位定量合成 Janus 树枝状聚合物，无需纯化。Janus 树枝状聚合物的每个树枝状结构域都可以在焦点处拆卸后回收。

  DOI：

  10.1039/d1cc01973b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3,5-bis(octyloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  微米分子长度的巨型中观介导的卟啉阵列及其制备。

  摘要：

  在锌（II）-5,15-双（3,5-二辛氧基氧基苯基）卟啉Z1的Ag（I）促进的偶联反应的基础上，已尝试使用逐步加倍的方法（其提供Z2）来延长链长Z4，Z8，Z16，Z32，Z64，Z128，Z256，Z384和Z512。尽管Z128的分子长度非常长且呈棒状结构，但其卟啉阵列仍可充分溶解于CHCl3和THF中，而Z128上方的阵列则显示出溶解度和稳定性的显着下降。分离出的离散卟啉阵列通过（1）NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱，UV / Vis光谱，凝胶渗透色谱（GPC），循环伏安法（CV），单晶X射线晶体学，扫描隧道显微镜（STM）和原子力显微镜（AFM）。与阵列Z n（其中n是卟啉的数目）的预期线性构象相反，Z128，Z256和Z512的单分子图像显示出很大的弯曲结构。该发现表明Z n的基本构象柔性。我们还开发了一种有效的合成路线，通过该路线可以使用硫醇保护的芳基制备Z

  DOI：

  10.1002/chem.200401306

文献信息

• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• The Introduction of Asymmetry into Alkyl-Decorated Fréchet-Type Dendrons
  作者：Edwin C. Constable、Stefan Graber、B. A. Hermann、Catherine E. Housecroft、Michael S. Malarek、Lukas J. Scherer

  DOI：10.1002/ejoc.200800134

  日期：2008.5

  A strategy for the introduction of asymmetry into Frechet-type dendrons bearing n-alkyl chains is described. Starting from a methyl 3,5-dihydroxybenzoate core, 3,5-bis(octyloxyphenyl)methoxy and 3,5-bis(alkoxyphenyl)methoxy units are introduced in a stepwise manner. The method is illustrated by the syntheses of four representative compounds having mixed n-octyl/n-butyl, n-octyl/n-hexyl, n-octyl/n-heptyl

  描述了将不对称性引入带有 n-烷基链的 Frechet 型树枝的策略。从3,5-二羟基苯甲酸甲酯核开始，以逐步方式引入3,5-双(辛氧基苯基)甲氧基和3,5-双(烷氧基苯基)甲氧基单元。该方法通过具有混合的正辛基/正丁基、正辛基/正己基、正辛基/正庚基和正辛基/正十二烷基取代基的四种代表性化合物的合成来说明。新化合物已通过光谱和质谱技术进行了表征。
• Octyl-Decorated Fréchet-Type Dendrons: A General Motif for Visualisation of Static and Dynamic Behaviour Using Scanning Tunnelling Microscopy?
  作者：Leo Merz、H.-J. Güntherodt、Lukas J. Scherer、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、B. A. Hermann

  DOI：10.1002/chem.200400984

  日期：2005.4.8

  Very highly resolved scanning tunnelling microscopy images are observed at room temperature in air allowing the analysis of the conformation of the adsorbed molecules. These long-chain alkyl-decorated Frechet-type dendrons are a powerful assembly motif and initially form a pattern based on trimeric units, assembled into hexagonal host structures with a pseudo-unit cell of seven molecules, one of which

  提出了详细的STM研究吸附在石墨上的3,5-双[（3,5-双辛基氧基苯基）甲氧基]苯甲醛和3,5-双[（3,5-双辛基氧基苯基）甲氧基]苄醇的单分子层。在室温下在空气中观察到非常高分辨率的扫描隧道显微镜图像，从而可以分析吸附分子的构象。这些长链烷基装饰的Frechet型树突是强大的装配基序，最初形成基于三聚体单元的图案，装配成具有七个分子的伪单元细胞的六边形宿主结构，其中一个保持高度移动性。随着时间的流逝，超分子顺序从三聚体变为二聚体模式。讨论了由于吸附在树枝状分子表面而产生的手性。
• Fullerodendrons: synthesis, electrochemistry and reduction in the electrospray source for mass spectrometry analysis
  作者：Delphine Felder、He´lène Nierengarten、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Emmanuelle Leize、Jean-François Nicoud、Maurice Gross、Alain Van Dorsselaer、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b003345f

  日期：——

  The synthesis of fullerene-functionalized dendritic branches (fullerodendrons) containing C60 spheres at each branching unit has been carried out by a convergent approach using successive esterification and deprotection steps. The tert-butyl protected fullerodendrons containing one, three or seven methanofullerene subunits can be characterized by ESMS owing to their reduction in the electrospray source

  在每个支化单元上含有C 60球的富勒烯官能化的树枝状支链（富勒烯树枝状）的合成已通过收敛方法使用连续的酯化和脱保护步骤进行。由于其电喷雾源的减少，可以通过ESMS表征包含1、3或7个甲亚甲基富勒烯亚单位的叔丁基保护的全芳纶。MS对还原物种的分析还证实，如它们的电化学行为所示，最高世代的全十二碳烯中的所有亚甲基富勒烯亚基均表现为独立的氧化还原中心。
• Targeted Delivery of mRNA with One-Component Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimers
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Matthew Liu、Qi Xiao、Juncheng Lu、George Lauri、Nathan Ona、Erin K. Reagan、Houping Ni、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c09585

  日期：2021.11.3

  consisting of ionizable lipids, phospholipids, cholesterol, and a PEG-conjugated lipid, assembled by microfluidic or T-tube technology, have been extraordinarily successful for delivery of mRNA to provide Covid-19 vaccines. Recently, we reported a one-component multifunctional sequence-defined ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) synthetic delivery system for mRNA relying on amphiphilic Janus dendrimers

  用病毒和合成载体靶向和有效地递送核酸是基因纳米医学的关键步骤。由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 结合脂质组成的四组分脂质纳米颗粒合成递送系统，通过微流体或 T 管技术组装，在递送 mRNA 以提供 Covid-19 疫苗方面非常成功。最近，我们报道了一种单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树枝状聚合物 (IAJD) 合成递送系统，该系统依赖于我们实验室开发的两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树状聚合物。两亲性 Janus 树枝状聚合物由与疏水树枝共轭的功能性亲水树枝组成。IAJDs 与 mRNA 共组装成树枝状大分子纳米颗粒 (DNPs) 是通过在醋酸盐缓冲液中简单注射而不是通过微流体装置进行的，并提供了一个非常有效的系统来将 mRNA 输送到肺部。在这里，我们报告了 IAJD 中树突的大部分亲水性片段被替换，仅保留其可电离的胺，同时将其互连基团从酰胺变为酯的疏水树突。由此产生的