1,3-dipropyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 77557-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dipropyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dipropyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1,3-Dipropylbenzimidazol-2-one
• CAS: 77557-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: USJMGUIXGRJTIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dipropyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 劳森试剂 、 2,2'-联吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5,5’-(phenylazanediyl)bis(1,3-dipropyl-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione)
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dipropyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685

文献信息

• Revealing the unusual role of bases in activation/deactivation of catalytic systems: O–NHC coupling in M/NHC catalysis
  作者：Victor M. Chernyshev、Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Dmitry B. Eremin、Dmitry V. Pasyukov、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c8sc01353e

  日期：——

  intramolecular reducing agents for the transformation of M(II) into “ligandless” M(0) species. This demonstrates that the disclosed base-mediated O–NHC coupling reaction is integrated into the catalytic M/NHC systems and can define the mechanism of catalysis (molecular M/NHC vs. “NHC-free” cocktail-type catalysis). A proposed mechanism of the revealed transformation includes NHC-OR reductive elimination, as

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍
• Vernin, Gaston; Domlog, Hicham; Siv, Chan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 85 - 89
  作者：Vernin, Gaston、Domlog, Hicham、Siv, Chan、Metzger, Jaques、El-Shafei, Ahmed Kamal

  DOI：——

  日期：——
• VERNIN G.; DOMLOG H.; SIV C.; METZGER J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 85-89
  作者：VERNIN G.、 DOMLOG H.、 SIV C.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] ZUSAMMENSETZUNG ENTHALTEND AKTIVATOREN VON IK-KALIUMKANÄLEN UND CALCINEURIN-ANTAGONISTEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] COMPOSITION COMPRISING ACTIVATORS OF IK POTASSIUM CHANNELS AND CALCINEURIN ANTAGONISTS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES ACTIVATEURS DE CANAUX POTASSIQUES DE CONDUCTANCE INTERMEDIAIRE ET DES ANTAGONISTES DE LA CALCINEURINE ET UTILISATION DESDITES COMPOSITIONS
  申请人：SWITCH BIOTECH AG

  公开号：WO2004039409A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die Aktivatoren von „intermediate conductance' Kaliumkanälen und Calcineurin-Antagonisten enthalten, sowie deren Verwendung zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen, insbesondere inflammatorischer Hauterkrankungen.
• [EN] MODULATORS OF SK4 POTASSIUM CHANNEL AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU CANAL POTASSIQUE SK4 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RAMOT AT TEL-AVIV UNIVERSITY LTD.

  公开号：WO2023135603A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  Compounds capable of interacting with the calmodulin-PIP2 binding domain of the SK4 channel to thereby interfere with the Ca2+-dependent activation of the SK4 channel and uses thereof in downregulating an activity of an SK4 channel in a subject in need thereof, are disclosed. Also disclosed is a method of identifying a candidate compound that is capable of downregulating an activity of SK4 channel, based on its interaction with the calmodulin-PIP2 binding domain of the SK4 channel.