3-hydroxy-2-methylene-4-cyclopentenone | 128277-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-4-cyclopentenone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methylene-2-cyclopenten-1-one；4-hydroxy-5-methylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 128277-43-0
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: GPTVFSFUEGWBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-4-cyclopentenone 、 二甲基二环氧乙烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到1-Oxaspiro[2.4]hept-5-en-4-one, 7-hydroxy-, (3S,7R)-
  参考文献：
  名称：

  （±）表喷新霉素I和III的合成

  摘要：

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01216-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,9'S,10'S)-9',10'-dihydro-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,12'-[9,10]ethanoanthracen]-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylene-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基-1,3-二氧合环戊烷和环戊烯的合成

  摘要：

  蒽加合物（4） - （6）被合成通过一个方便的一般合成，并进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的2-亚甲基-1,3-二氧化环戊烯和环戊烷（1） - （3）通过任一快速真空热解或室温硅胶催化的分解。

  DOI：

  10.1039/c39900000286

文献信息

• A general synthesis of 5-Alkylidene-4-hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97470-7

  日期：——
• POHMAKOTR, MANAT;POPUANG, SUPATARA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3783-3784
  作者：POHMAKOTR, MANAT、POPUANG, SUPATARA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-methylene-1,3-dioxygenated cyclopentanes and cyclopentenes
  作者：Nuanphun Chantarasiri、Pranee Dinprasert、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth、Chavi Yenjai

  DOI：10.1039/c39900000286

  日期：——

  Anthracene adducts (4)–(6) are synthesized via a convenient general synthesis and subjected to a retro Diels-Alder reaction to furnish the corresponding 2-methylene-1,3-dioxygenated cyclopentenes and cyclopentanes (1)–(3)via either flash vacuum pyrolysis or room temperature silica gel-catalysed decomposition.

  蒽加合物（4） - （6）被合成通过一个方便的一般合成，并进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的2-亚甲基-1,3-二氧化环戊烯和环戊烷（1） - （3）通过任一快速真空热解或室温硅胶催化的分解。
• Synthesis of (±) epipentenomycin I and III
  作者：Weerachai Phutdhawong、Stephen G. Pyne、Apiwat Baramee、Duang Buddhasukh、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01216-9

  日期：2002.8

  A synthesis of (±) epipentenomycin I and III is reported from a regioselective epoxidation of racemic 3-hydroxy- and 3-acetoxy-2-methylene-4-cyclopentenone, respectively, with dimethyldioxirane followed by hydrolytic ring-opening of the resulting epoxide.

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。