acetylamino-octyl-malonic acid diethyl ester | 5440-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-octyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Acetamino-nonan-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；Acetylamino-octyl-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-octyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl(acetylamino)(octyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-octylpropanedioate
• CAS: 5440-55-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: ZLHDLFXWXHVNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-octyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.

  摘要：

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2319
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium phenoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 acetylamino-octyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-amino acids by alkylation of diethyl acetamidomalonate in the presence of palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a020

文献信息

• Synthesis of Unnatural LipohilicN-(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-Substituted ?-Amino Acids and Their Incorporation into Cyclic RGD-Peptides: A structure-activity study
  作者：Marcus Koppitz、Martin Huenges、Rainer Gratias、Horst Kessler、Simon L. Goodman、Alfred Jonczyk

  DOI：10.1002/hlca.19970800423

  日期：1997.6.30

  Xaa = Ahd or Hd-Gly (1 or 2), a βII′/γ-turn-like arrangement with D-Phe in i+1 position of the β-turn is found. Peptides II with D-Xaa = D-Ahd or Hd-Gly (3 or 4) exhibit a βII′/γ-turn conformation with Gly in i+1 position of the β-turn, whereas II with Ahd instead of D-Xaa, i.e., lacking a D-amino acid in position 4 or 5 (5). adopts no defined conformation. However, in assays of receptor specificity

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly
• Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183
  作者：Gibbons, William A.、Hughes, Richard A.、Charalambous, Mario、Christodoulou, Marika、Szeto, Alice、et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVED INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS AMELIORES DE L'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006045119A3

  公开（公告）日：2007-02-08
• Pro-apoptotic activity of lipidic α-amino acids isolated from Protopalythoa variabilis
  作者：Diego Veras Wilke、Paula Christine Jimenez、Renata Mendonça Araújo、Wildson Max Barbosa da Silva、Otília Deusdênia Loiola Pessoa、Edilberto Rocha Silveira、Claudia Pessoa、Manoel Odorico de Moraes、Mariusz Skwarczynski、Pavla Simerska、Istvan Toth、Letícia Veras Costa-Lotufo

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.027

  日期：2010.11

  Lipidic alpha-amino acids (LAAs) have been described as non-natural amino acids with long saturated or unsaturated aliphatic chains. In the continuing prospect to discover anticancer agents from marine sources, we have obtained a mixture of two cytotoxic LAAs (1a and 1b) from the zoanthid Protopalythoa variabilis. The anti-proliferative potential of 14 synthetic LAAs and 1a/1b were evaluated on four tumor cell lines (HCT-8, SF-295, MDA-MB-435, and HL-60). Five of the synthetic LAAs showed high percentage of tumor cell inhibition, while 1a/1b completely inhibited tumor cell growth. Additionally, apoptotic effects of 1a/1b were studied on HL-60 cell line. 1a/1b-treated cells showed apoptosis morphology, loss of mitochondrial potential, and DNA fragmentation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Corrigendum to “Pro-apoptotic activity of lipidic α-amino acids isolated from Protopalythoa variabilis” [Bioorg. Med. Chem. 18 (2010) 7997–8004]
  作者：Diego Veras Wilke、Paula Christine Jimenez、Renata Mendonça Araújo、Wildson Max Barbosa da Silva、Otília Deusdênia Loiola Pessoa、Edilberto Rocha Silveira、Claudia Pessoa、Manoel Odorico de Moraes、Mariusz Skwarczynski、Pavla Simerska、Istvan Toth、Letícia Veras Costa-Lotufo

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.041

  日期：2011.2