N-(3,4,5-trifluorophenyl)maleimide | 1188945-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(3,4,5-trifluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1188945-12-1
• 化学式: C₁₀H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD15201957
• 分子量: 227.142
• InChiKey: PHOCESHVSZLHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽羧酸甲酯 、 N-(3,4,5-trifluorophenyl)maleimide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸辅助Diels-Alder反应的区域和立体选择性：刚性骨架的抗-1,4-加合物及其在炸药感测中的应用

  摘要：

  不寻常的抗蒽衍生物和-1,4-加合物抗惰性已通过的AlCl获得具有刚性支架的芳烃-adducts 3 -assisted良好Diels-Alder反应在温和的条件下具有优异的产率。1,4-加合物的进一步推导得到了π-共轭聚合物，它们可以作为爆炸物的传感器。这种高效的合成方法为固态发射π共轭聚合物提供了多种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02487
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4,5-trifluorophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c

文献信息

• Lewis Acid Assisted Diels–Alder Reaction with Regio- and Stereoselectivity: <i>Anti</i>-1,4-Adducts with Rigid Scaffolds and Their Application in Explosives Sensing
  作者：Qi Chen、Hao Chen、Xiao Meng、Yuguo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02487

  日期：2015.10.16

  Unusual anti-1,4-adducts of anthracene derivatives and anti-adducts of inert arenes with rigid scaffolds have been obtained via AlCl3-assisted Diels–Alder reaction in good to excellent yields under mild conditions. Further derivation of 1,4-adducts gave π-conjugated polymers which could act as sensors of explosive species. This highly efficient synthesis method provides versatile approaches to solid-state

  不寻常的抗蒽衍生物和-1,4-加合物抗惰性已通过的AlCl获得具有刚性支架的芳烃-adducts 3 -assisted良好Diels-Alder反应在温和的条件下具有优异的产率。1,4-加合物的进一步推导得到了π-共轭聚合物，它们可以作为爆炸物的传感器。这种高效的合成方法为固态发射π共轭聚合物提供了多种方法。
• Unusual regio- and stereo-selectivity in Diels–Alder reactions between bulky N-phenylmaleimides and anthracene derivatives
  作者：Hao Chen、Erdong Yao、Chi Xu、Xiao Meng、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c4ob01052c

  日期：——

  Unusual regio- and stereo-selectivity in Diels–Alder (D–A) reactions were achieved between bulky N-phenylmaleimides and anthracene derivatives. Using multiple substituents with steric hindrance on both diene and dienophile, a noticeable shift toward 1,4-addition was successfully obtained. The substrate scope in this reaction was broad and the highest yield of anti-1,4-adducts was over 90%. Novel structures

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。