cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione | 246232-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione
• 英文别名: 5H-cyclopenta[c]thiophene-4,6-dione；cyclopenta[c]thiophene-4,6-dione；4H-cyclopenta[c]thiophene-4,6(5H)dione
• CAS: 246232-39-3
• 化学式: C₇H₄O₂S
• 分子量: 152.174
• InChiKey: ACEBOOAENKSYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到5,5-Dibromo-cyclopenta[c]thiophene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Isothianinhydrin, the Second Thiophene Isostere of Ninhydrin

  摘要：

  报告首次合成了茚三酮的噻吩异构体异噻吩海德林（5,5-二羟基-5,6-二氢-4H-环戊并[c]噻吩-4,6-二酮）及其溴和氯衍生物，并初步评估了它们在指纹检测领域的用途。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2845
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 air 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Isothianinhydrin, the Second Thiophene Isostere of Ninhydrin

  摘要：

  报告首次合成了茚三酮的噻吩异构体异噻吩海德林（5,5-二羟基-5,6-二氢-4H-环戊并[c]噻吩-4,6-二酮）及其溴和氯衍生物，并初步评估了它们在指纹检测领域的用途。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2845

文献信息

• Regulating exciton bonding energy and bulk heterojunction morphology in organic solar cells <i>via</i> methyl-functionalized non-fullerene acceptors
  作者：Wei Gao、Tao Liu、Zhenghui Luo、Lin Zhang、Ruijie Ming、Cheng Zhong、Wei Ma、He Yan、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c9ta00597h

  日期：——

  important for non-fullerene small molecule acceptors (NF-SMAs) to tune their absorption, energy levels, and crystallization properties. Herein, we designed and synthesized three SMAs, namely, BTTIC-0M, BTTIC-2M, and BTTIC-4M by adding the methyl unit into 2-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-ylidene)malononitrile (CPTCN). Methyl group, with its slight electron-donating ability, significantly elevates

  缺电子端基（EGs）对于非富勒烯小分子受体（NF-SMA）调节其吸收，能级和结晶特性非常重要。在这里，我们通过将甲基单元添加到2-（6-oxo-5,6-dihydro-4 H -cyclopenta [ c ] thiophen）中，设计并合成了三种SMA，即BTTIC-0M，BTTIC-2M和BTTIC-4M。-4-亚丙基）丙二腈（CPTCN）。甲基，具有轻微的给电子能力，可显着提高LUMO能级，但不会严重影响基于CPTCN的SMA的带隙，从而有助于减少能量损失（E损失）。）。对供体-受体（DA）复合物的深入动态理论模拟表明，可以通过连续增加SMAs端基上的甲基来微调激子键能（BE）。甲基取代的EG降低了驱动力，还增强了电荷传输（CT）态激子的BE，导致激子解离效率降低。但是，我们发现一种甲基官能化的CPTCN使基于PBDB-T：BTTIC-2M的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率（PCE）高达13
• Proaromatic pyranylidene chalcogen analogues and cyclopenta[ c ]thiophen-4,6-dione as electron donors and acceptor in efficient charge-transfer chromophores
  作者：Parmeshwar Solanke、Sylvain Achelle、Nolwenn Cabon、Oldřich Pytela、Alberto Barsella、Bertrand Caro、Françoise Robin-le Guen、Jan Podlesný、Milan Klikar、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.008

  日期：2016.11

  Fifteen new push-pull chromophores based on a proaromatic pyranylidene donor and its chalcogen analogues and various electron acceptor moieties were synthesized in a straightforward manner. These model molecules were designed and prepared to investigate the concept of proaromaticity as a tool to tune the fundamental properties of push-pull systems. All target chromophores with systematically varied

  以一种直接的方式合成了15个新的推拉发色团，这些团基于原芳香族吡喃亚基供体及其硫属类似物和各种电子受体部分。设计并准备了这些模型分子，以研究亲芳香性的概念，以此作为调节推挽系统基本特性的工具。通过电化学，吸收光谱和EFISH实验结合DFT计算，进一步研究了结构变化的所有目标发色团。利用硫族/受体取代，π系统的延伸以及沿吡喃环的取代位置等结构变化，HOMO-LUMO间隙可在2.18至1.41 eV的范围内调整。一个新的强大的吸电子部分c ]噻吩-4，6-二酮（ThDione）也已经开发出来。
• Small isomeric push–pull chromophores based on thienothiophenes with tunable optical (non)linearities
  作者：Jan Podlesný、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Veronika Jelínková、Iwan V. Kityk、Katarzyna Ozga、Jaroslaw Jedryka、Myron Rudysh、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ob00487d

  日期：——

  Fourteen new D–π-A push–pull chromophores based on two isomeric thienothiophene donors and seven acceptors of various electronic natures have been designed and conveniently synthesized. In contrast to known thienothiophene push–pull molecules, the prepared small chromophores proved to be organic materials with easily tunable thermal, electrochemical and (non)linear optical properties. It has also been

  基于两个异构的噻吩并噻吩供体和七个具有各种电子性质的受体，已经设计并方便地合成了十四个新的D-π-A推挽发色团。与已知的噻吩并噻吩推挽分子相反，制备的小发色团被证明是有机材料，具有易于调节的热，电化学和（非线性）光学特性。还已经表明，小的结构变化可以导致显着改善/变化的基本性能。在系统开发的一系列推挽分子中阐明了非常详细的结构与性质的关系，这可作为设计基于融合噻吩骨架的新D-π-A分子的有用指南。
• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20210246134A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件、图像传感器和电子设备被披露：在化学式1中，每个取代基与详细描述中定义的相同。
• Dipolar NLO Chromophores Bearing Diazine Rings as π-Conjugated Linkers
  作者：Milan Klikar、Pascal le Poul、Aleš Růžička、Oldřich Pytela、Alberto Barsella、Kokou D. Dorkenoo、Françoise Robin-le Guen、Filip Bureš、Sylvain Achelle

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01442

  日期：2017.9.15

  The synthesis of a series of push–pull derivatives bearing triphenylamine electron-donating group, cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione electron acceptor and various π-linkers including (hetero)aromatic fragments is reported. All target chromophores with systematically varied π-linker structure were further investigated by electrochemistry, absorption measurements, and EFISH experiments in conjunction with

  一系列带有三苯胺给电子基团的环戊衍生物的推挽式衍生物的合成[ c报道了]噻吩-4，6-二酮电子受体和各种π-连接基，包括（杂）芳族片段。通过电化学，吸收测量和EFISH实验以及DFT计算，进一步研究了具有系统变化的π-接头结构的所有目标发色团。基于电化学和光物理测量，当将可极化的2，5-亚噻吩基部分嵌入发色团π-骨架中时，观察到最高的分子内电荷转移（ICT）。苯，嘧啶和哒嗪衍生物在这些π接头上的极化率和ICT程度较低。π-共轭体系通过附加的亚乙烯基连接基的延伸导致HOMO-LUMO间隙的显着减小和NLO响应的增强。μβ值归因于偶极矩（μ）值的显着变化。在2a和2c中，嘧啶定向为充当受体，因此生成μ大于5 D的偶极分子，而在2b和2d基态中，偶极矩显着降低。这项研究似乎表明嘧啶和哒嗪衍生物具有很高的芳香性，接近于苯类似物，并且明显高于噻吩类似物。