1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-one | 1250880-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-one
• CAS: 1250880-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KVWOPXLTVFILFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-one 在 chromatographic column on silica gel 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以768.1 mg的产率得到1-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl催化的均丙醇的好氧氧化

  摘要：

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.082
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过异构化/1,4-加成/[3,3]-σ重排序列对1,3-二羰基化合物进行正式的无金属γ-芳基化

  摘要：

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。

  DOI：

  10.1039/d1gc02856a

文献信息

• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes
  作者：Haiyun Xu、Xinying Zhang、Yan He、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c2cc30247k

  日期：——

  A highly efficient synthesis of diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes through Brønsted acid promoted tandem reaction of the readily obtainable 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters under extremely mild conditions has been developed.

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。
• 2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzo[e]indol-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0548664B1

  公开（公告）日：1995-05-31
• Room temperature Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl-catalyzed aerobic oxidation of homopropargylic alcohols
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.082

  日期：2013.11

  and eco-friendly aerobic oxidation of homopropargylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts at room temperature under atmospheric pressure was developed affording corresponding homopropargylic ketones with moderate to good yields. Aryl, heteroaryl as well as alkyl 1,2-allenic ketones were obtained by the isomerization of corresponding terminal homopropargylic ketones through column chromatographic

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。
• Formal metal-free γ-arylation of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> an isomerisation/1,4-addition/[3,3]-sigmatropic rearrangement sequence
  作者：Shi-Chao Lu、Fu-Qiang Wen、Xi-Dong Guan

  DOI：10.1039/d1gc02856a

  日期：——

  metal-free redox arylation of alkynes with sulfoxides has been developed to provide unconventional access to diverse γ-arylated 1,3-dicarbonyl compounds in an atom-economical manner. Mechanistic studies suggest that a conjugated allenone intermediate was generated in situ, which solves the problem of reactivity and regioselectivity of unsymmetrical dialkyl-substituted internal alkynes and enables the functionalisation

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。